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脂肪族化合物

  芬芳族化合物(aromatic compounds )是一类具有苯环构造的化合物,它们构造平稳,不易领会,且毒性很强,会对情况变成紧张的污染,对人体迫害极大。汗青上曾将一类从植物胶中获得的具有芬芳气息的物质称为芬芳族化合物。芬芳族化合物正在高中阶段寻常是指碳氢化合物分子中起码含有一个带离域键的苯环,但摩登芬芳族化合物存正在不含有苯环的例子。芬芳族化合物均具有“芬芳性”。

  众环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,PAH)是有机物不彻底燃烧发作的一类含有两个或两个以上调和芬芳环的化合物 。微生物降解蔡的途径如图 1(d)。与其它芬芳化合物的降解好像,第一步中双加氧菌攻击环造成 1,2 —经基蔡, 随后正在第 1 和第 9 个碳原子间断裂 。

  (5)具有少许特地的光谱特质,如芳环环外氢的化学位移处于的低场,而环内氢处于高场。大家半芬芳化合物都含有一个或众个芳环(或芳核)。芬芳族化合物普通漫衍于自然界,很众都是具有芬芳气息。重要的工业原因是石油和煤焦油。

  用 1,2,3,4-四氢-1-萘甲酸或其甲酯与1,2-乙二胺合成的四氢咪唑衍生物是一种常用的抗交感神经效率药和袪除鼻充血药。以2-萘甲酸为原料制作的2-丙基-2-萘甲酸酯及其类酯是高效杀虫剂。以2-萘甲酸及其锌盐作显色剂的热敏纪录质料具有优良的抗增塑剂和溶剂功能,所造成的图象明白且蕴藏工夫长;以2-萘甲酸的衍生物、2-羟基-2-萘甲酸为原料合成的2-羟基-2-萘甲酰胺衍生物是一种优秀的感光质料。萘胺经亚硝酸钠重氮化,置换成萘甲胺,用冰醋酸、水和浓硫酸羼杂物正在 115~120℃的油浴中保温 15 h后,用等体积的水稀释产品、 抽滤、水洗至中性,再用 Na

  NaClO及季铵盐存不才,相改变催化氧化菲3~4 h,可天生 2,2-联苯三羧酸,产率大于85%,产品纯度大于 99% 。 Sarma等欺骗重铬酸喹啉氧化菲,从实行数据理会,速度决心步伐涉及H改变进程。 Trapido等琢磨了正在水溶液顶用O

  有些分子中固然不含苯环但也具有与苯犹如的芬芳性的化合物,称为非苯芬芳化合物,如草盐、薁等。分子中含有苯环的有机化合物叫做芬芳族化合物。它席卷芬芳烃及其衍生物,如卤代芬芳烃、芬芳族硝基化合物、芬芳醇芬芳酸类固醇等

  生物降解联苯途径如图 1(c),加氧联苯降解有两条途径:1,2 位加氧和 3, 4 位加氧,以前者居众,联苯源委两步双加氧酶效率后造成 2—经基—6 —酮基—6 —苯基 —2,3 —己二烯酸(HOPDA),再进一步被降解成苯甲酸(BA)。联苯和低度庖代联苯还能够举办微生物降解, 降解的产品为单经基和二经基化合物。

  凡能使分子中增长氧或落空氢或使元素、离子落空电子的响应统称为氧化响应。 欺骗氧化响应能够将芬芳族化合物转化成醛、酮、羧酸、醌、环氧化物和过氧化物等 ,这些产品均是有机合成的苛重中心体和原料 ,个中很众已普通用于医药、农药、染料、香料、种种助剂、工程塑料和成效高分子的坐蓐中。 稠环芬芳族化合物因为具有富电子的构造 ,也容易爆发氧化响应。

  氧化苊所得 1,8- 萘二甲酸酐是合成聚酯树脂、醇酸树脂和 BG灰色染料等的重要原料。苊经脱氢后天生苊烯 ,正在 NBS存正在和光照条目下该响应能够正在室温下举办。苊烯经鸠集天生的聚苊烯树脂能够取代酚醛树脂。Takeshita等用玫瑰红RB对苊烯敏化,天生顺式或反式 1,2 -二醇及其单醚衍生物。江致勤发掘正在 9,10-二氰蒽或 9-氰蒽敏化效率下,苊烯正在乙腈中天生所有分歧的单酮、双酮、酸酐及酸醛等含羰基产品,个中众聚苊烯的产品为 50% 。选用高活性的催化剂正在温和条目下定向地正在苊的 4,5 位上导入某些基团,再经氧化响应能够合成 1,4,5,8-萘四甲酸 ( 1,4,5,8-NTCA)。 1,4,5,8-NTCA是合成阴丹士林艳丽橙GR等高级染料的中心体 ,由1,4,5,8-NTCA合成的染料色泽艳丽、坚牢度高、耐热性好;由1,4,5,8-NTCA还能够合成高级聚酰亚胺树脂,该树脂耐高温、耐辐射 ,并具有优异的呆板和电绝缘等功能,可动作宇航飞翔器等用的特种质料;1,4,5,8-NTCA也是坐蓐高功能纤维的苛重原料。

  除了蒽醌外,由蒽还能够制得均苯四甲酸,它是合成树脂的苛重原料。 将蒽、 RuCl

  可推进蒽醌中心体氧化,若需轻度氧化,可选用粒状、粉状或电解发作的 MnO

  张晶, 任庆, 朱焕山. 芬芳族化合物生物降解琢磨近况与预测[J]. 情况爱戴与轮回经济, 2004(1):54-56.

  、 NaClO 和NaOH正在乙腈中羼杂,正在 30℃下响应16 h,均苯四甲酸的收率可达 43%。比来,对蒽衍生物的氧化也举办了少许琢磨。

  蒽醌的发掘是染料化学工业开展史上的一个苛重里程碑。蒽醌染料是数目最众、利用最广的染料,席卷还原染料、活性染料、直接染料、酸性染料和离别染料等。蒽醌重要由蒽氧化制得。相闭气固相催化氧化蒽制蒽醌的专利文献良众,都是以V

  苯的降解正在 30 年前的琢磨曾经极度告捷 。苯降解时有二个分支途径,途径如图 1(a)。苯环最初被苯双加氧酶攻击而造成邻苯二酚,邻苯二酚进一步通过间位或邻位双加氧酶的效率而发作粘康酸半醛或粘康酸。

  由芴的氧化产品芴酮能够修制抗癌剂及交感神经压迫剂,也可动作除草剂操纵。 Marlin将芴、四氯化碳以及四丁基铵水合物羼杂,正在 30 ℃下搅拌 15 min,获得二氯芴,收率达 97. 26% 。 用硫酸统治所得二氯芴,可定量地获得芴酮。 正在V

  最初是指分子中含有苯环的化合物。19世纪中叶,化学管事家发掘有相当众的有机化合物具有少许格外的性子,它们的分子式中氢原子与碳原子之比往往小于1,然而它们的化学性子却不像寻常的不饱和化合物。比如它们阻挡易起加成响应而容易起庖代响应,这些化合物中很众有芬芳气息,有些是从香料中提取出来的,于是当时称它们为芬芳族化合物。其后发掘芬芳族化合物是苯分子中一个或众个氢原子被其他原子或原子团庖代而天生的衍生物。有些化合物能够看作是由苯通过两个或两个以上的碳原子并连起来的众环体例,它们也属于芬芳族化合物,如萘和蒽等。20世纪30年代今后,芬芳族化合物的寓意又有了进一步的开展。有些化合物不含苯环,但具有芬芳族化合物的某些性子,比如:酚酮、二茂铁等都能爆发庖代响应,这些化合物诟谇苯芬芳族化合物。

  苯环化合物因其具有苯环构造而较难领会,若要正在常温常压下将其领会,就必需依赖酶的参预。参预苯环化合物代谢的氧化酶可分为两类:一类为苯环羟基化加氧酶;另一类为苯环切割化加氧酶¨3Hj。苯环羟基化加氧酶是通过氧分子及NADH或NADPH供给电子正在苯环上加上两个羟基,如甲苯源委甲苯双加氧酶催化与氧分子造成顺

  饶佳家, 霍丹群, 陈柄灿,等. 芬芳族化合物的生物降解途径[J]. 化工环保, 2004, 24(5):323-327.

  甲苯二氢二醇。苯环切割化加氧酶是由氧分子将苯环氧化并举办开环,如邻苯二酚正在氧分子与酶的效率下,造成粘康酸或粘康酸半醛。最早的苯环羟基化加氧酶是由Gibson等从恶臭假单胞菌Fl平分离出来的,通盘的酶都属于复合酶体例,并由2至3种卵白质构成,然而正在亚基的构成上却有相当大的区别。Batie等将其分为3大类:ClassI、ClassⅡ及ClassUl。Clam是由2种因素构成的,而ClasslI及ClassHI都是由3种因素构成的。苯环切割化加氧酶正在举办开环反合时可分为两种事势:一种为正在双氢氧基内切割,亦可称为邻位切割;另一种为正在双氢氧基外切割,亦可称为间位切割。

  总共具有芬芳性苯环或杂环的碳氢化合物的总称。可分为两类:①苯烃或单苯芳烃,具有一个苯环的化合物及其衍生物。如苯、苯酚、卤代苯、甲苯等;②众环芳烃(polycyclic aromatic hydrocarbon,PAH),具有苯环或杂环共有环边的众环碳氢化合物。如萘、 蒽、 䓛、 苝、 苯并芘等。如个中由两个或两个以上的苯环与杂环以共有环边造成的众环化合物,称为苯稠杂环化合物,如吲哚、喹啉、芴等。炼焦、石油化工、染料、制药、农药、油漆等工业及化石燃料的燃烧排放物是情况中芬芳烃重要的人工原因。自然界有些植物、细菌等也能发作这类化合物,如丁香酚、冬青油等。很众芬芳烃都是情况中的无益物,越发是众环芳烃的污染会惹起致突变、致癌性,已惹起全寰宇的珍重。

  氧化菲所得的 9,10-菲醌常用作防备谷物黑穗病、棉花苗期病的农药,也可动作制作染料中心体苯绕酮和纸浆防腐剂的原料。 深度氧化菲的产品— 联苯二甲酸是聚酯树脂、醇酸树脂及塑料增塑剂的原料。 正在 CH

  O为助催化剂,用于对甲酚液相氧化,转化率 99.4%,拣选性 99.0%,收率到达 98.4%。邻硝基苯甲酸是制取靛蓝和直接染料的苛重原料,它的合成措施是使邻硝基甲苯举办氧化,有众种氧化措施,个中氛围催化氧化法因为价廉、无催化剂后统治题目,成为目前最有吸引力的措施。3,4-二甲氧基苯甲酸具有抗真菌和阻难血小板凝固的效率,是合成药物依托普瑞径的苛重中心体,能够用香草醛 ( 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 )为原料经甲氧基化和氧化制成 ,文献报道的氧化剂有过氧乙酸、苯基三甲基三溴化铵和过硼酸钠等,但价值均较高。

  可使蒽醌的拣选性从 57% 分离提升到89% 和 97%。正在 AcOH和 Ac

  庖代基团的存正在使苯环的降解闪现两种可以:先降解苯环或先降解侧链 。含 2 ~ 7 个碳原子的单烃基庖代苯的寻常途径如图 1(b) 。当 C 7 时,先通过 β,ω氧化降解庖代烃基链,结尾再降解苯环。长的烃基侧链氧化后足够给微生物供给滋长的能量,如此微生物就不会降解苯环 。

  氧化菲 ,正在室温下响应 24 h,可高收率地获得菲醌。 菲正在 NOx存不才勤劳怒相氧化响应,响应开始发作 OH自正在基,然后激发氧化,产品有芴酮、2,2’-二甲酰联苯、1,4和 2,10-菲醌、 9,10-菲醌、二苯并吡喃酮及菲酮等。 菲正在二羟基苯基苯磺酸硒存不才响应,正在欢娱的二口恶烷水体例中重要天生菲醌,正在甲醇中则天生 9 甲氧基菲。 正在RuO

  。提升进料羼杂物中萘的含量能够提升苯酐的收率。 气相色谱理会证明,苯酐是通过 不断两步响应天生的。

  其它的化合物能够依照息克尔端正来判别是否具有芬芳性。详细外述是对所有共轭的、单环的、平面众双键物质来说,具有(4n+2)个离域π电子(这里n是大于或等于零的整数)的分子,可以具有特地芬芳平稳性。于是象吡啶等杂环物质都是具有芬芳性的。它们的衍生物也都是芬芳族化合物。

  对羟基苯甲醛是合成药物、香料和农药等的中心体。 它的守旧制法是使对甲酚正在均相条目下举办氧化,收率和拣选性不太理思。文献报道 ,以负载正在活性碳或分子筛上的 Co(OAc)

  是众半芬芳化合物的苛重响应之一,通过庖代响应能从粗略的芬芳化合物合成较繁复的化合物。芳核上的庖代响应从机制上讲席卷亲电、亲核以及自正在基庖代三品种型,个中最常睹的是亲电庖代,比如:卤化硝化磺化烷基化、酰基化等。芬芳族化合物正在有机合成工业上有苛重的用处。

  萘是最粗略的稠环芳烃,萘及其同系物是煤焦油和石油裂化以及重整柴油中含量较高的组分。萘的氧化产品和含氧衍生物普通用于坐蓐增塑剂、醇酸树脂、合成纤维、染料、药物、种种化学助剂以及成效高分子质料的单体等。苯酐是萘的氧化产品,它与一元醇酯化天生的邻苯二甲酸二丁酯、二辛酯、二壬酯和壬基环己基酯等是聚氯乙烯塑料的增塑剂;由苯酐与不饱和一元醇或饱和二元醇等缩聚物可合成醇酸树脂,用于坐蓐油漆等,还能够合成众种染料,如直接染料、硫化染料和蒽醌染料等,苛重的有耐晒翠蓝、荧光黄、海昌黄和硫化嫩黄等。 由萘氧化制苯酐,众采用众孔型气固相催化剂 V

  氧化芴,发掘采用超声波辐射可使响应速度加疾。Baur正在二环己基天生芴酮和芴醇 ,个中芴酮的拣选性达 98. 5% 。Bartlett 曾报道带有富电子基团的9甲氧基亚甲基芴正在四氯化碳中可爆发自正在基光氧化。 江致勤琢磨了 9-亚苄基芴( BF)的光氧化响应,发掘正在光敏剂 9,10-二氰蒽的乙腈溶液中天生芴酮的响应举办得相当迟缓 ,但正在四氯化碳中举办得很平缓,这与 Bartlett 的报道相反。

  介质中 ,用氟铬酸喹啉能够很容易地将菲氧化成为 9,10-二菲醌,正在氧化进程中,有氧的改变。 Yatabe 等正在少量Bu

  水溶液融化滤饼、加热并趁热过滤,用过量稀硫酸溶液酸化,可得纯度为100%的 2-萘甲酸。

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  摩登芬芳族是指碳氢化合物分子中起码含有一个带离域键的苯环,具有与开链化合物脂环烃分歧的特别色子(称芬芳性,aromaticity)的一类有化合物。如苯萘蒽、菲及其衍生物。苯是最粗略、最外率的代外。它们容易爆发亲电庖代响应、对热对比平稳,重要来自石油和煤焦油。


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