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脂肪族化合物

  另一种思绪是直接从末尾环氧化物开拔,通过氢化还原的体例取得伯醇。此类技巧最大的难点是怎样限制响应的区域选取性,即仅选取性断裂环氧化物末尾碳的C-O键,避免断裂其另一侧的C-O键取得仲醇。早期的技巧通过Pd/C或Raney Ni等催化剂正在H2还原的条款下杀青这一历程,但底物的实用局限同样有限,如Pd/C催化末尾环氧化物还原仅实用于芳基环氧化物,Raney Ni催化还原的响应温度及压力较高,形成官能团的兼容性差。除了异相催化的体例,人们还繁荣了均相催化的技巧,这类响应每每借助Rh、Ru等贵金属配合物行动催化剂,响应的选取性较差,并伴跟着醛、烃乃至其他低聚副产品的浮现。

  Matthias Beller教化正在催化规模的琢磨中做出了首要的孝敬,目前此中一个首要的琢磨偏向便是铁催化的氧化及氢化响应。该课题组繁荣的铁催化末尾环氧化物的区域选取性氢化响应为高效、高选取性制备伯醇供给了一种首要的技巧,比拟于古板的转化体例,该任务正在响应条款及恶果上均取得了改观。

  伯醇正在医药、农药及精致化学品规模的脚色显而易见,其布局简式为R-CH2-OH,遍及存正在于浅易的小分子甚至庞大的自然产品及药物分子,一级醇羟基的高效、高选取性修筑具有首要的科学道理和使用价格。

  Matthias Beller教化任务的亮点正在于规避了操纵贵金属催化剂列入响应,而改用低价雄厚的Fe盐行动催化剂。跟着过渡金属催化响应的繁荣,人们正大举寻求第一行过渡金属列入的催化历程,操纵低价的Fe、Co、Ni等金属催化剂替代以往繁荣成熟的Pd、Rh、Pt等贵金属催化剂,以期低落响应本钱,更好地实用于大领域的坐褥,此项任务恰是正在这一改制中更进一步。

  原题目:前沿 《自然》子刊:无需贵金属,铁催化剂即可杀青环氧化物转化为伯醇

  另一方面,比拟于以往繁荣的均相催化环氧化物的氢化还原响应,该响应具有特别优异的区域选取性,始末模板响应的条款优化,清香族环氧化物氧化苯乙烯(1a)转化为苯乙醇(2a)的GC产率可能抵达94%,脂肪族环氧化物2-丁基环氧乙烷(1b)转化为正己醇(2b)的GC产率为84%,且均未寓目到另一区域异构体形成。

  指日,德邦罗斯托克大学莱布尼茨催化琢磨所(LIKAT Rostock)的Matthias Beller教化正在《自然》子刊Nature Catalysis上宣告了一项合于末尾环氧化物转化为伯醇的首要琢磨。该响应从脂肪族或清香族环氧化物开拔,借助Fe(BF4)2·6H2O/tetraphos催化编制,操纵H2行动氢源对其举办氢化还原,最终能以高产率、区域选取性取得伯醇产品。

  除此除外,该响应条款相对温和,仅需正在20或40 barH2压力下举办,响应温度为80 ℃,大个别官能团正在该编制下均可坚固存正在而不影响响应举办。作家也正在随后的底物实用局限侦查中证据了这一点,差异清香族及脂肪族环氧化物均可顺手列入响应,此中酯基、酰氨基、烯基、酮羰基等对还原条款敏锐的官能团也能坚固存正在。为了浮现该技巧正在庞大分子后期化装中的使用,他们还拣选了几种甾体、萜类及倍半萜类自然产品分子和药物分子对其环氧乙基举办氢化,手机购彩也得到了合意的结果。

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  早期人们以烯烃行动原料,通过硼氢化/氧化两步取得伯醇产品,响应听从反马氏(anti-Markovnikov)轨则。然而响应历程中须要操纵化学计量的硼烷,正在增添领域的工业坐褥中会形成多量的硼酸副产品,原子经济性不睬思。除此除外,响应中还须要过量操纵H2O2,同样也会带来安定隐患。另一种技巧是从烯烃开拔,通过氢甲酰化/还原的体例取得添加一个碳元的伯醇。这种技巧正在工业坐褥伯醇中取得遍及的使用,但每每须要高温、高压等较为苛苛的响应条款,由此带来底物中敏锐官能团无法兼容等控制。


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