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香豆素

  第二节布局与分类第三节理化性子 第四节检识 第五节提取与折柳 进修方向:担任:香 豆素的布局特征、内酯及酚羟基的特点、化 法、提取步骤;熟识:香豆素的观点、存正在处境、融化法则、色谱检 识步骤; 知道:香豆素的生物活性、性状及折柳步骤。 要点难点:香豆素的布局特征、理化性子、显色反映 及提取步骤等。 香豆素布局特征 豆素名称上可能遐念一下: 有芬芳环有挥发性 香味香豆素漫衍? 香豆素生物活性? 香豆素是一类由顺式邻 羟基桂皮酸分子内脱 环合而成的内酯化合物。OH COOH [OH OH[OH COOH顺式邻羟基桂皮酸 香豆素(内酯 反式邻羟基桂皮酸 香豆素类化合物渊博地漫衍于植物界,惟有少 数来主动物和微生物,正在伞形科、豆 科和菊科等植物平分布更渊博。此中被药典收 载的有白芷、秦皮、独活、前胡、 正在植物体内,香豆素类化合物通常以逛离状况 或与糖纠合成苷的步地存正在,人人存正在于植物 的花、叶、茎和果中,大凡以小嫩的叶芽中含 量较高。 1、七叶内酯及其苷:治 疗细菌性痢疾(抗菌) 2、蛇床子素:调整阴道滴虫、湿疹、脚癣 3、岩白菜素(矮地茶 咳(慢性支气管炎)4、双香豆素:顽抗维生素K的影响,临床上行为防守血栓造成或杀绝血块的抗凝血药 5、补骨脂内酯:治 疗白斑病 6、对人的毒性:黄曲霉素B1---肝损坏(癌变) 根基布局 布局分类 布局分类说 HOHO 七叶内酯 秦皮中的有用因素,抗菌、消 补骨脂内酯存正在于补 调整白癜风27 白芷内酯(异补骨内酯)存正在于白芷、香独活、补骨脂 能明显扩张冠状动脉 花椒内酯邪蒿内酯 27, COOH OHOH OH 岩白菜素调整慢性气管炎 老练 以下布局属 方便香豆素方便香豆素 呋喃香豆素 一、性状:颜色:无色或浅黄色 样式:苷----粉 苷元----结晶二、融化度性子: 三、与碱液影响: 四、荧光: 逛离香豆素 粉末分子量小的有挥发性, 能随水蒸气蒸馏, 并有升华性 遗失挥发性和升华性 逛离香豆素 内酯环1、正在碱性溶液中开环融化 2、正在强碱性溶液中天生反式邻羟基桂皮酸,遗失可逆性 3、与浓碱性一道煮沸,则内酯环阐明成酚类或酚酸类。 OH COOH [OH OH[OH COOH加热 酚类+酚酸类 香豆素类化合物布局中有α、β不饱和双键,造成较长的共轭体例。故正在紫外光下人人 显蓝色或蓝绿色荧光。正在碱 液中荧晴朗显。 C7-OH荧晴朗显 C6、C8位引入-OH或其它基团荧光消散。 香豆素类化合物的荧光与-OH的数目相合仍是 与布局相合 一、化学检识: 剂的反映二、色谱 (一)薄层色谱:(二)纸色谱: 三氯化铁 内酯 Emerson 讲堂互动 碱性前提下,香 豆素内酯开环,并与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸,再正在酸性前提下与三价 铁离子络合 成盐而显赤色。 OHCOONa HONH FeFe 、若酚羟基的对位未被庖代,可与Emerson试剂反映(香豆素类化合物若6-位上没有庖代, 其内酯环碱化开环后亦有此反映) COOHOH Emerson反映:酚羟基的对位未被庖代的香豆素的碱性溶液中,出席2%的4-氨替比(匹)林和8%的铁氰 化钾 试剂与酚 羟基对位生动氢缩合成赤色化合物。 极性吸附色谱:用于极性小的化合物的折柳硅胶:极性大 氧化铝:极性小 分派色谱:用于极性大的化合物的折柳 极性吸附色谱:分子巨细(分子量差小)离子调换色谱:离子 凝胶色谱:分子巨细(分子量差大) 酰胺色谱:-COOH、Ar-OH、共轭体例挪动相: 主溶剂:水饱和的正 丁醇 溶剂:乙酸常用:正丁醇:乙酸:水(4:1:5) 显色剂:紫外光、10%KOH醇溶液(喷) 羟肟酸铁试剂、Emerson试剂讲堂互动 豆素的哪些性子可用于提取折柳? 若何阐明药材中含香豆素类因素? 用化学步骤 区别:6、7-二羟基香豆素和7-羟基-8甲氧基香豆素 HOHO HOOCH 常用的提取步骤提取时 留心事项 提取折柳实 提取与折柳实例流程 秦皮中香豆素 的布局特征 大凡诈欺香豆素的融化性、挥发性及具有内酯布局的性子实行提取折柳。 (一)溶剂提取法 1、有机溶剂提取法:逛离香 豆素极性小 2、极性溶剂提取法:香 极性大3、编制溶剂提取法: 常用石油醚、苯、EtOAc、丙 酸性杂质混正在一道。可诈欺内酯 遇碱能开环融化, 酸又环合浸淀的特点加以折柳。2、水蒸气蒸馏法:(超临界流体萃取法) 实用于具有挥发性的小分子香豆素。 2、碱液加热3、碱液中长光阴存正在 实例:秦 皮中香豆素的提取与折柳 (一)化学因素:七叶内酯及其苷 七叶内酯:R=H HORO HOOC 秦皮粗粉95%乙醇加热回流提取 浓缩,静置,滤过 提取液 浓缩液 热水分开,用CHCl 萃取溶于热甲醇,安放,滤过 挥去氯仿,乙酸乙酯萃取 水层 CHCl 接管溶剂残留物 [七叶苷(秦皮甲素mp206 甲醇或水屡屡结晶微黄色结晶 浓缩 EtOAC层 水层 黄色针状结晶 [七叶内酯(秦皮乙素mp276 淡黄色结晶甲醇或水屡屡结晶 结晶


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