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香豆素

  第十章(B)苯丙素类 phenylpropanoids 第一节、苯丙素 第二节、香豆素类 第三节、木脂素类 第一节 苯丙素 ?苯丙素是一类含有一个或几个C6-C3单元 的自然因素。 ?布局特质: C6-C3布局,具有酚羟基代替 的浓郁羧酸。 ?蕴涵:苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩 酯、香豆素、木脂素和木质素等。广义 来讲黄酮也是苯丙素的衍生物。 ?生物合成途径为:桂皮酸途径 COOH COOH OH OH 莽草酸 COOH CH2Oglc HO HO [H] COOH 苯 丙醇 类 苯 丙 烯类 HO Oglc CH3O HO HO O O 7-羟 基 香 豆 素 CH3O 香豆素 HO 缩合 木 脂 素 松 柏醇 缩合 HO [甲 基 化 ] COOH 阿魏酸 [H] HO OH HO 对 羟 基 桂皮 酸 [O] COOH COOH HO O HO 酪 氨酸 COOH NH2 OH CH2OH 木 质 素 ?植物中存正在的苯丙酸类因素首要是 桂皮酸的衍生物 R1 COOH HO R2 对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸 芥子酸 R1=R2=H R1=H,R2=OH R1=H,R2=OCH3 R1=R2=OCH3 第二节 香豆素类 ?一、概述及布局分类 ?二、香豆素的理化本质 ?三、香豆素的散开手腕 ?四、香豆素的波谱学特性 一、概述 ?是顺邻羟基桂皮酸的内酯,基础骨架为 苯骈α-吡喃酮,7-位常有羟基或醚基。 ?具α,β不饱和内酯布局 5 6 4 3 2 7 8 COOH OH O 1 O 顺邻 羟 基 桂皮 酸 香豆 素 漫衍 ?香豆素类化合物渊博漫衍正在上等植物体内, 时常以逛离形态或与糖连合成苷的景象存正在, 群众存正在于植物的花、叶、茎和果中,平凡 以小嫩的叶芽中含量较高。 ?局部香豆素正在生物体内以邻羟基桂皮酸苷的 景象存正在,酶解后苷元邻羟基桂皮酸立刻内 酯化而成香豆素。 COOH 酶解,内酯化 HO Oglc HO COOH Oglc O O 香豆素的生物活性 ?1) 植物成长调理剂:低浓度刺激、高浓度禁止 植物萌芽、成长 ?2) 光敏效用:医疗白斑病 ?3) 抗菌、抗病毒效用:秦皮中的七叶内酯及其 苷医疗痢疾;蛇床子中的奥斯脑可禁止乙肝外 面抗原。 ?4) 滑润肌宽容效用:冠状动脉扩张妥协痉利胆 ?5) 抗凝血效用:制止血栓变成 ?6) 肝毒性:黄曲霉素致肝癌。 含有香豆素的常用中药 分类 粗略 香豆素 药名 茵 陈 秦 皮 蛇床子 原植物 茵陈蒿Artemisia capillaris的小苗 苦枥地蜡树 Fraxinus rnyhchopnylla的树皮 蛇床子 Cnidium monnieri 的成熟 果实 重齿毛当归 Angelica 的根 pubescens 首要香豆素因素 含滨蒿内酯与茵陈素;另含茵陈色酮、挥 发油、绿原酸等 含七叶内酯、七叶苷;另含鞣质、秦皮素、 秦皮苷等 含欧芹酚甲醚、二氢欧山芹素、二氢欧山 芹醇、 O- 乙酰二氢欧山芹酯、 O- 异戊烯二 氢欧山芹醇;另含挥发油等 含佛手柑内酯、二氢山芹醇当归酸酯、二 氢山芹醇乙酸酯、伞形花内酯、二氢山芹 醇、当归醇等 含前胡苷元、前胡苷;另含挥发油等 呋喃 香豆素 独 活 前 胡 补骨脂 白 芷 紫 花 前 胡 decursivum的根 Peucedanum 补骨脂Psoralea corylifolia的成熟 果实 白芷Angelica dahurica的根 白花前胡Peucedanum praeruptorum的根 含补骨脂素和异补骨脂素及其苷等;另含 黄酮类因素 含比克白芷素、比克白芷醚、手机购彩氧化前胡素、 欧前胡素、异欧前胡素、珊瑚菜素等 10 种 香豆素;另含挥发油等 含白花前胡甲素、乙素、丙素、丁素等; 另含挥发油 吡喃 香豆素 前 胡 布局类型 ?1、粗略香豆素:只正在苯环上有代替基的 ?2、呋喃香豆素:线、吡喃香豆素:线、异香豆素类:香豆素的异构体 ?5、其他香豆素:α-吡喃酮环上有代替基的 1、粗略香豆素类 ?只正在苯环上有代替的香豆素类。 ?代替基蕴涵羟基、甲氧基、亚甲二氧基 和异戊烯基等。 HO HO O O CH2OH O HO HO OH HO O O O 七叶内脂 七叶苷 2、呋喃香豆素类 ?苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环 合成呋喃环 。 ?1.直线 补骨脂内酯 白芷内酯 3、吡喃香豆素类 ?环合成呋喃环 。 ?1.直线 O O O OH glc 花椒内酯 C7,C8-吡喃骈香豆素 白花前胡苷Ⅱ 4、异香豆素类 ?香豆素的异构体,邻羧基苯乙烯醇的 内酯, ?如茵陈炔内酯 O O 5、其它香豆素 ?α-吡喃环上有代替的一类香豆素。 ?C3C4上常有苯基、羟基、异戊烯基代替。 CH2OH COCH3 HO O O H3CO O O O 亮菌甲素 海棠果内酯 亮菌甲素 ? 亮菌甲素是从亮菌平分离的一种新的香豆素衍生 物,经化学合成而得,能有用鞭策胆汁渗出 , 鞭策受损肝细胞修复,鞭策免疫功用升高,具有 消炎退黄、解痉利胆、抗癌保肝及抗肝纤维化等 众重效用。 ? 亮菌甲素氯化钠打针液临床上大凡用于急性胆囊 炎、慢性胆囊炎爆发、其他胆道疾病并焦心性感 染及慢性浅外性胃炎、慢性浅外性萎缩性胃炎等 疾病的医疗。 ? 06.5.齐齐哈尔第二制药有限公司假药案:64名受 害,众名升天。源由系公司正在购置药用辅料丙二 醇用于亮菌甲素打针液临盆时,购入了假意的丙 二醇。 二、香豆素的理化本质 ?1、性状 ?2、溶化性 ?3、碱水解反响 ?4、荧光 ?5、显色反响 1、性状 ?逛离香豆素:众有结晶,群众具香味。 ?小分子香

  天药B苯丙素类_能源/化工_工程科技_专业原料。 第十章(B)苯丙素类 phenylpropanoids 第一节、苯丙素 第二节、香豆素类 第三节、木脂素类 第一节 苯丙素 ?苯丙素是一类含有一个或几个C6-C3单元 的自然因素。 ?布局特质:


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