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香豆素

  离子液体中一步法合成六氢化香豆素衍生物_化学_自然科学_专业材料。芳醛、麦氏酸与5,5-二甲基-1,3-环己二酮正在离子液体[bmim^+][BF4^-]中响应天生一系列4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-3,4,5,6,7,8-六氢化香豆素衍生物.与其他方式比力,该操作方式具有操作大略、响应条目温和、产率高和处境友谊的甜头.

  第2 6卷 第 4期 20 0 8年 l 月 2 徐 州 师 范 大 学学 报 ( 自然 科 学 版 ) J fXu h u No ma i. Nau a ce c dto ) .o z o r l Unv ( t rlS in eE i n i VoI26, . No. 4 De ., 0 c 2 08 离子 液体 中一 步 法 合成 六 氢化 香 豆素 衍 生 物 杜 百祥 ,李 玉玲 ,手机购彩王香 善 ,史达 清。 ,屠树 江 (. 1 徐州 师 范 大 学 化 学 化 工 学 院 , 苏 徐 州 2 1 1 ;2 徐 州 师 范大 学 江 苏 省 药用 植 物 生 物 技 术 重 点 实行 室 , 苏 徐 州 2 1 1 ; 江 2 16 . 江 2 1 6 3 苏 州大 学 化 学化 工 学 院 , 苏 苏 州 . 江 252) 1 1 3 摘 要 : 醛 、 氏酸 与 5 5二 甲基 一 ,一 己二 酮 正在 离 子 液 体 [ mi 3 B ;] 芳 麦 ,- 13环 b m E F 中反 应 生 成 一 系 列 4芳 基 一 ,一 甲基 一 一 7 7二 5氧 代 一 , ,, , ,~ 氢化 香 豆 素衍 生物 . 其他 方式 比力 , 操 作 方 法 具有 操 作 大略 、 一 3 4 5 67 8六 与 该 响应 条目 温 和 、 率 高 和 环 境 友 产 好的甜头. 闭 键 词 : 化 香 豆 素 ; 子 液 体 ; 成 氢 离 合 中图 分 类 号 : 6 4 12 0 2 . 1 文献 标 识 码 :A 文 章 编 号 :10 —5 3 2 0 )40 6—3 0 76 7 (0 8 0 —0 00 近十 几年来 , 温离子 液体作 为一种 绿 色溶剂 曾经成 为绿 色化学 考虑 的热 点. 室 室温 离子 液体 同其他 有 机溶剂 比力 , 具有 蒸汽压 低 、 性小 、 毒 热稳 定性好 、 不燃烧 和爆 炸 、 解性 能独 特 、 溶 响应 产 物离别 大略 等 优 点 . 子液体 对有 机物 出现 出的 优秀 的熔解 才力 和诸 众甜头 , 离 使之 行为有 机溶 剂 的替换 物正在众 众有 机 响应 中 得 到 广 泛 应 用 , Di sAle 应[ , 、 的还 原 反 应L , iie i 合 , ek n 如 e — d r反 l 2 醛 酮 ] 3 Bgn l 缩 ] l B c ma n重 排 , c Hek反 应嘲等 等. 们也对 离子液 体正在 有机合 成 中的应 用举行 了考虑 - . 我 7 香 豆素类 化合 物 因具 有抑 制癌 细胞 、 强免 疫 、 导细胞 凋亡 等众 种心理 活性 和非线 性光 学个性 而 增 诱 倍 受 闭怀 , “ 因此各样 香 豆素衍 生物 的合成是 有机合 成 的热门 之一 . 然而 , 对众氢 化 的香 豆素衍 生 物 的考虑 却不 众 , 然有文 献报道 了 4芳 基一 ,一 甲基逐一 虽 一 7 7二 5氧代 一 , , , , ,一 氢化 香 豆素 的合 成L 但 3 4 5 6 7 8六 l , 4芳 基庖代 的化 合物 惟有一 个 , 且是正在 有机 溶 剂 顶用 六氢 吡 啶催 化 合成 而 得 , 正在一 定 的 污染 . 们 一 而 存 我 也 曾报 道过 正在水相 和微 波条 件下合 成该类 化合 物 , 相反 应 中需 先将 芳 醛 和麦 氏酸 制 成芳 亚 甲基 丙 二 水 酸亚 异丙酯 , 并正在 三 乙基苄基 氯化铵 ( B 催化 下举行 [ 微 波响应 是 以乙醇 为溶 剂 , TE A) 1 . 通过 芳醛 、 ,一 55 二 甲基一 ,一 己二 酮 ( 米酮 ) 1 3环 达 和丙二 酸亚 异丙 酯( 氏酸 ) 麦 三组分 混淆后 微 波辐射合 成 [ 本 文 报 道正在 1 . 离 子液体 1丁基~一 一 3 甲基 四氟硼 酸咪 唑盐 [ mi ] B ; 中六氢化 香豆 素衍 生物 的绿 色合 成方 法. b m E F ] 响应 流程如 下 : 芳醛 ( )麦 氏 酸 () 达 米 酮 ( ) 种 组分 正在 离 子 液体 [mi E F 中反 应 , 将 1、 2与 3三 b m] B ;] 反 应告终 后 , 系统倾 入水 中 , 出 固体 , 将 析 抽滤 后重结 晶 即可 高产 率 地一 步 合成 六 氢化 香 豆 素 ( ) 产品 4. 的组织经 元素分 析 、 红外光 谱 、 磁共振 光谱 确证. 核 0 0 cH 。 H。 c 0 Ar CH 3 8 H3 c ( ) 4 2 3 1 实 验部 分 1 1 仪 器 和 试 剂 . 熔 点正在 XT 5型显微熔 点 仪 上 测 定 , 度 计未 校正 ; 外 光 谱 正在 Te s r 7型 红 外 光 谱 仪 上 测 定 一 温 红 n o一 2 ( r 片) KB 压 ;HNMR正在 B UKE ( 0 R R 4 0MHz 型核磁共 振仪 上测 定 , ) TMS为 内标 , D 1 或 DMS — C C。 Od 为溶 剂 ; 子液体 [ mi ] B 按 文献 [ 7 方式合成 . 离 b m [F ] 1] 收 稿 日期 :2 0 — 3 0 0 80 5 基 金项 目 :徐 州 师 范大 学 自然 科 学 基 金 资助 项 目( 6 B 8 0 XL 0 ) 作 者 简 介 :杜 百 祥 (9 2 )男 , 龙 江 牡丹 江 人 , 验 师 , 士 , 17一 , 黑 实 硕 厉重 从 事 有 机 合 成 及分 析工 作 第 4期 杜 百 祥 , : 子 液 体 中一 步


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