Purification engineering technology research center of Sichuan Province Natural Medicine
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萜类

  萜类自然产品()-Terpestacin可能胁制导致HIV病灶的细胞合胞体(syncytia)的造成(ID50 0.46 g/mL),同时也能胁制血管增生效用,并且其生物活性具有较好的采选性。该化合物被以为是一种非凡有前景的抗癌和抗HIV的先导化合物。

  该合成道道仅涉及简便试剂和老例反映,便于实践室较大界限合成,为针对该化合物的进一步机合改制奠定基本。

  ()-Terpestacin的主体机合是五员环和十五员大环反式稠合(即[3,0,13]双环骨架编制)而成的萜类化合物,大环上有三个反式三代替双键。共有四个手性核心(即C1, C11, C15, C23),个中C1位是季碳手性核心。五员环为官能团蚁集的1,2-双酮机合,个中一个羰基展现烯醇式机合。以上机合特性使得该分子举办全合成具有较大的寻事性。鉴于上述生物活性和机合特质,该分子已成为很众天下出名大学(蕴涵哈佛大学、斯坦福大学、麻省理工学院等)的出名学者的探求对象。目前文献中已有六个探求组实现了该分子的合成(含四条过错称合成道道),但合成环节较长。

  中科院广州生物医药与壮健探求院邱发洋实践组以低价的贸易原料(R)-Carvone和(E,E)-Farnesol为肇始原料,完成了()-Terpestacin的全合成。正在修建该分子的症结位点如1位的季碳手性核心、11位手性羟基和23位的手性甲基时,所用方式精巧简便,使全合告成用大大普及。


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