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萜类

  类脂与萜类化合物 呈报人:厉竞竞,黄倩 类脂( lipids) 水解时能天生脂肪酸的自然产品 分类: 油脂 蜡 磷脂 其它 脂肪酸 脂肪酸:大无数为含偶数碳原子的直链羧酸,常睹的链长为含16,18,20,22个碳的羧酸 含一个烯键的不饱和脂肪酸中,构型常为顺式,但也存正在反式烯酸和炔酸。 (z)-9-十八碳烯酸 (oleic acid) 众烯酸是含2—6个顺式烯键的酸,每两个双键间有一个饱和碳原子,含共轭双键的酸厉重是含2—4个共轭烯键的C18酸. 油脂 油脂是甘油与脂肪酸天生的酯.它与统一种脂肪酸天生的酯称甘油同酸酯,不然称甘油混酸酯。 平常来说,油正在室温下为液体, 平常含有较众不饱和脂肪酸;脂正在室温下为固体或半固体,平常含较少不饱和脂肪酸。但有时也有特例油脂通式如下: 2、加成 (1)加氢 含不饱和脂肪酸的油脂,正在催化加氢后,可能转化为饱和水准较高的固态或半固态的油脂,手机购彩于是,这个氢化经过又称为油脂的“硬化”。 (2)加碘 不饱和脂肪酸甘油脂也可能和碘爆发加成响应。工业上把100克油脂所摄取的碘的克数,叫做碘值。碘值可能用来查抄油脂的不饱和水准。 3、干性 某些不饱和油类(如桐油)展现正在气氛中便渐渐酿成有韧性的固态薄膜。油的这种结膜个性,叫做干性(或干化)。恰是这个个性,使油成为油漆工业的主要原料。 油的干化是一个很庞大的响应,平常以为是一系列聚拢响应的结果。 4、酸败 油脂正在气氛中安排过久,便会发作难闻的气息,这种转化叫做油脂的酸败。 惹起油脂酸败的厉重由来是气氛中的氧、水份以及细菌的效力,使油脂氧化分析发作初级的醛、酮、羧酸等,所以有特别的气息。 磷脂 蜡(wax) 注 意: 蜡和白腊不行殽杂。白腊是石油中取得的含有26-30个碳原子的直链烷烃的混淆物,与蜡的化学构成十足差别。 萜类化合物(terpenoids) 界说:不厉厉的说,萜类化合物是从植物体博得的一系列有香味的物质的统称。 异戊二烯规定:从布局上来看,大无数萜类分子中的c原子数都是5的整数倍,并且可能看出都是由异戊二烯单元首尾相连而构成。 萜的分类 异戊二烯可能连成链,也可连成环,按碳架品种可分为 开链萜 开链萜中有许众是珍惜的香料,如橙花醇,柠檬醛等 单环萜 这一类化合物都含有一个六元碳环,他们以椅式构象存正在。此中较主要的有: 对孟烷骨架的薄荷醇与苧烯: 双环萜 双环萜的骨架是由一个六元环分歧和三,四,五元环共用两个碳原子组成的,属于桥环化合物,因为桥的局部,使得有些分子中的六元环只可以船式存正在,以莰,蒎骨架最为常睹。 双环萜 自然界存正在较众的双环萜有: 维生素A 维生素A是二萜的一种,厉重存正在于鱼肝油,蛋黄中,是哺乳动物寻常发展发育所一定的物质 萜的定名 厉重采用平常定名 链状萜的定名: 如: 其他环状萜类厉重采用俗名,以下罗列几种较为常睹的环状母体化合物,母体脱氢后成为相应的某烯 附注 参考文献: ?根基有机化学?(邢其毅等,北大出书社) ?有机化学定名浅叙? (张明哲等) ?有机化学?(蒋硕健等 ,北大出书社) ?有机化学?(沈小明等,中邦科大出书社) 绘图软件: ACD Chemsketch3.5 角鲨烯(squalene) + Mg 法泥基溴 角鲨烯(squalene) 类胡萝卜素 类胡萝卜素是一类四萜,它们正在植物、动物和海洋生物中,分散甚广。类胡萝卜素可行为食用色素或行为动物和家禽的饲料增加剂。常睹的类胡萝卜素有番茄红素和β-胡萝卜素。 四萜 番茄红素(lycopene) β-胡萝卜素(β-carotene) IUPAC定名: 7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯 平常定名: β -月桂烯 对薄荷烷 侧柏烷 蒈烷(长松针烷) 松节烷 樟烷 葑烷 定名示例 2-对薄荷醇 3-侧柏酮 4(10)-侧柏烯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 * * (E)-9-十八碳烯酸 (elaidic acid) (z,z)-9,12-十八碳二烯酸 H 2 C CH O H 2 C C O R 1 O C O R 2 O C O R 3 R1、R2、R3雷同, 为甘油同酸酯,如: H C O C O (CH2)16CH3 2 CH H 2 C O C O (CH2)14CH3 O C O (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 甘油三软脂酸酯 R1、R2、R3差别, 为甘油混酸酯,如: H C O C O C15H31 2 CH H 2 C O C O C15H31 O C O C15H31 3 甘油α-硬脂酸-β-软脂酸- α’-油酸酯 油脂的性子 油脂可能正在酸性或碱性介质中实行水解,前者是可逆的,后者是不成逆的。当油脂用碱水解,就取得甘油和脂肪酸钠盐的混淆物。高级脂肪酸钠盐便是番笕,于是又叫皂化响应。响应式如下: +3NaOH H C O C O R 1 2 2 CH H 2 C O C O R O C O R 3 CH2OH CHOH CH2OH R1COO_Na+ +R2COO_Na+ R3COO_Na+ 1、水解 卵磷脂 脑磷脂 磷脂是一类含有磷、氮元素的类脂化合物。它们通常存正在于动、植物的各类细胞的外膜中。 磷脂分子可分为两个个别,一个别是具有长链脂肪酸的非极性端,是憎水个别,另一个别是带有正电荷和负电荷的代替磷酸醋基团的极性端,是亲水个别。借使将磷脂放正在水中,可能排成两列,它的极性基团指向水,而憎水性基团因对水的排斥而聚会正在沿途,尾尾相连,与水隔离,酿成脂双分子层。 人们以为磷脂正在细胞膜中是以双分子层的形状存正在。它们组成的壁不只包住了细胞,并且出格有选拔地掌管着各类物质——养分物、激素、废物……等的进入。于是细胞膜正在细胞摄取外界物质和渗出代谢产品的经过中起着主要的功用。 界说:长链脂肪酸和长链醇所天生的酯。 这里的脂肪酸和长链醇平常均为含C(16)以 上的偶数个碳原子的直链酸和醇。 分类: 蜡 动物蜡 蜂蜡 虫蜡 鲸蜡 羊毛蜡 …… 植物蜡 巴西蜡 …… C C C C C 异戊二烯 C C C C C 头 尾 异戊二烯单元 开链:如月桂烯、橙花醇等 单环:如苧烯、薄荷醇等 双环:如α-蒎烯,莰醇等 橙花醇 香叶醇 柠檬醛a 柠檬醛b 此中香叶醇是一种蜜蜂的体外激素 对孟烷 薄荷醇 苧烯 * * * * 薄荷醇有三个手性碳原子,有四对外消旋体,薄荷醇具有浓郁凉爽的气息,并有杀菌防腐效力,通常的行使于医药,化妆品及食物工业。 苧烯有有一个手性碳原子,所以有一对外消旋体,左旋苧烯存正在于松针油,薄荷油中,右旋苧烯存正在于柠檬油中,都具有柠檬的香味。 薄荷醇与苧烯 薄荷醇 苧烯 蒎 莰 α -蒎烯 β -蒎烯 Pd 龙脑 异龙脑 倍半萜、二萜和三萜等 倍半萜 倍半萜是由三个异戊二烯单元聚拢而成,其布局可能是链状或环状布局的烃类、醇类、酮类或内酯等。环可能是单环、双环、三环等。比如: 法尼醇(farnesol) (存正在于玫瑰花油中,浓郁味精油) OH 法尼醇为无色稠密液体,沸点125 °C/ 0.5mmHg,有铃兰气息,存正在于玫瑰油、茉莉油、橙花油及金合欢油等中,但含量都较低,是一种珍惜的香料,用于配制高级香精。 它具有保小激素活性,使小虫最初几次蜕皮仍能坚持小虫特质。 红没药烯(bisabolene) 产自非洲一种叫commiphora kataj的树,它可能渗出一品种似于没药的树胶,没药烯由此得名。 二萜 二萜分子中含有20个碳原子。比如:叶绿醇(phytol) (存正在于叶绿素中,可由后者水解取得) 三萜 三萜分子中含有30个碳原子,存正在于动植物体内。三萜常含有四个或五个稠合的碳环。很众三萜与甾族化合物正在化学上或生物化学上有近似之处。

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