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萜类

  自然药物 化学 第6章 萜类和挥发油 第3讲 萜类的理化本质 及挥发油的概述 主讲教练:陈海峰 计划常识 01 萜类化合物的布局特质 02 挥发油由哪些萜类化合物构成 进修方向 01 ? 理解萜类化合物的理化本质 02 ? 控制挥发油的界说及通性 (一) 萜类的理化本质 ? 物理本质 ? 形状 味 旋光 融化度 ? 化学本质 ? 加成反响 ? 氧化反响 ? 脱氢反响 ? 分子重排反响 萜类的物理本质 ? 形状: ? 单萜、倍半萜众为油状液体、少数为固体,具有独特香气。 ? 随分子量和双键的增众,官能基团的增加,化合物的挥发性下降,熔点 和沸点相应增高,可采用分馏的举措将它们分脱节来。 ? 二萜和二倍半萜众为结晶性固体。 ? 味: ? 萜类化合物众具有苦味,又称苦味素。 萜类的物理本质 ? 旋光和折光性: ? 大大都萜类具有过错称碳原子,具有光学活性,且众有异构体存正在。 ? 融化度: ? 萜类化合物亲脂性强,易溶于醇及脂溶性有机溶剂。具内酯布局的萜类 化合物能溶于碱水,酸化后,又从头析出,此本质可用于具内酯布局的 萜类的诀别与纯化。 ? 萜类对高热、光和酸碱较为敏锐, 正在提取诀别时应注意。 萜类的化学本质 ? 加成反响 含有双键和醛,酮等羰基的萜类化合物,可与某些试剂爆发加成反响。 ? 氧化反响 用来测定分子中双键的职位,醛酮合成等。常用氧化剂:臭氧、铬酐(三氧化铬)、 四醋酸铅、高锰酸钾、二氧化硒等。 ? 脱氢反响 脱氢反响中,环萜的碳架转嫁为清香烃类衍生物,反响一般正在惰性气体的扞卫下, 用铂黑或钯做催化剂举办。 ? 分子重排反响 正在萜类化合物中,卓殊是双环萜正在爆发加成、杀绝或亲核性庖代反合时,时常发 生碳架的改革,爆发Wagner-Meerwein重排。 (二)挥发油的概述 ? 界说: ? 挥发油(volatile oils)又称精油(essential oils),是一类可随水蒸气蒸馏、 具有清香气息的油状液体的总称。正在常温下能挥发,手机购彩少数与糖连接成苷。 ? 中草药中要紧存正在种子植物中,更加是菊科、芸香科、伞形科、唇形科 等植物。 挥发油的生物活性 ? 生物活性 ? 挥发油众具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎 效用。如:丁香油有局限麻醉、止痛效用;土荆芥油有驱虫效用;薄荷 油有凉爽、驱风、消炎、局麻效用等。 ? 正在香料工业中使用极为广博。 ? 挥发油正在日用食物工业及化学工业上是主要的原料。 挥发油的化学构成 ? 化学构成 ? 挥发油所含因素比拟纷乱,一种挥发油中时常由数十种到数百种因素构成。 ? 如留兰香挥发油中已检出132种化合物。 ? 组成挥发油的因素类型大要上可分为如下四类: 挥发油的化学构成 ? 萜类化合物 ? 要紧是单萜、倍半萜和它们含氧衍生物,且含氧衍生物众半是生物活性 较强或具有清香气息的要紧构成因素。 ? 如:薄荷油含薄荷醇(menthol)8%足下;山苍子油含柠檬醛(citral)8%; 樟脑油含樟脑(camphor)约为50%等。 挥发油的化学构成 ? 清香族化合物 ? 清香族化合物仅次于萜类,存正在也相当广博。 ? 挥发油中的清香族化合物,众为萜源衍生物和布局众具有C6-C3骨架的苯 丙烷类衍生物。 HC CH CH3 OCH3 H3CO OCH3 茴香醚 H CH C OCH3 CH3 α (β)-细辛醚 挥发油的化学构成 ? 脂肪族化合物 ? 挥发油中常有存正在少许小分子脂肪族化合物 ,如:松节油的正庚烷(nkeptane) ,木樨头香中正癸烷(n-decane) 等。 ? 正在少许挥发油中还常含有小分子醇、醛及酸类化合物。如陈皮挥发油中 的正壬醇(n-nonyl alcohol)等。 挥发油的化学构成 ? 其它类化合物 ? 除上述三类化合物外,尚有少许挥发油样物质,如芥子油(mustard oil)、 挥发杏仁油(volatile bitter almond oil)、原白头翁素(protoanemonin)、大 蒜油(garlic oil)等,也能随水蒸气蒸馏,故也称之为“挥发油”。 挥发油通性 ? 性状 ? 颜色 常温下众为无色或微带淡黄色,此中的薁类化合物众显蓝色、 蓝绿色、血色等。 ? 气息 挥发油大大都具有香气或其它特异气息,有辛辣烧灼的感触, 呈中性或酸性。挥发油的气息,往往是其品格优劣的主要符号。 挥发油通性 ? 形状 挥发油正在常温下为透后液体,有的正在冷却时其要紧因素可 能析出结晶。析出物习称为“脑”,如薄荷脑、樟脑等。 ? 挥发性 挥发油正在常温下可自行挥发而不留任何踪迹,这是挥发 油与脂肪油的性质区别。 挥发油通性 ? 融化度 ? 挥发油脂溶性很强,不溶于水,而易溶于各样有机溶剂,如石油醚、 、二硫化碳、油脂等。正在高浓度的乙醇中能齐备融化,而正在低 浓度乙醇中只可局部融化。 ? 物理常数: ? 沸点大凡正在70~300oC之间,具有随水蒸气而蒸馏的特色;比重正在 0.85~1.065之间(轻、重油之分);简直均有光学活性,且具有强 的折光性。 挥发油通性 ? 不乱性 ? 挥发油与气氛及光辉接触,常会渐渐氧化变质,使之比重增众,颜色变 深,失落原有香味,并能造成树脂样物质,不行再随水蒸气而蒸馏。 ? 因而产物应贮于棕色瓶内,装满、密塞并正在阴凉处低温存储。 小结与商讨 本讲小结 ? 萜类化合物的理化本质 ? 挥发油的界说、活性、 化学构成和通性 进一步思虑 ? 挥发油的提取诀别 举措 自然药物 化学 谢 谢! 主讲教练:陈海峰

  第6章 萜类和挥发油 03 萜类的理化本质及挥发油的概述_医学_上等教授_教授专区。自然药物 化学 第6章 萜类和挥发油 第3讲 萜类的理化本质 及挥发油的概述 主讲教练:陈海峰 计划常识 01 萜类化合物的布局特质 02 挥发油由哪些萜类化合物构成 进修方向 01


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