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萜类

  徐任生 主编 第一章 概论 第二章 自然产品的提取差别 第三章 机合磋议中常用的波谱技巧 第四章 生物碱 第五章 单萜 第六章 倍半萜类 第七章 虫豸激素与消息素 第八章 二萜类化合物 第九章 皂萜 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章 第十五章 第十六章 第十七章 第十八章 氨基酸和肽 碳水化合物 黄酮类化合物 蒽醌类化合物 香豆素类化合物 木脂体类化合物 其他生物活性自然化合物 海洋自然产品 自然产品的化学合成 第七章 第七章 二萜类化合物 二萜(diterpenoids)20个碳,(C5H8)4通式。 遍及地漫衍自然界,植物、动物、海洋生物等。 近年来,一贯出现新的二萜骨架,凭据The Combined Chemical Dictionary的纪录,共有119种骨架,化合物 近10 000众。紧要的二萜骨架类型有: 克 罗 烷 (cleordane) 、 贝 壳 杉 烷 (kaurane) 、 半 日 花 烷(1abdane)和松香烷(abietane)均正在千个以上; 紫杉烷(taxane)和abeo紫杉烷(abeotaxane)也出现了 400众个. 第七章 二萜类化合物 二萜类(diterpenoids)是由4个异戊二烯单元构 成、含20个碳原子的化合物类群。 机合显示众样性, 紧要类型有贝壳杉烷、 克罗烷、 松香烷、乌头烷等。 二萜遍及漫衍于植物界,植物渗出的乳汁、树脂等 均以二萜类衍生物为主,尤以松柏科植物最为普通。 很众二萜的含氧衍生物具有众方面的生物活性,如 紫杉醇、穿心莲内酯、合附甲素、雷公藤内酯、甜菊苷 等都具有较强的生物活性。 除植物外,菌类代谢产品中也出现有二萜,从海洋 生物中也有为数较众的二萜衍生物。 第七章 二萜类化合物 第一节 常睹的二萜类化合物的骨架 常睹的二萜类化合物的骨架如下: (1) 无 环 和 单 环 二 萜 (acyclic and mono-cyclic diterpene) 第一节 常睹的二萜类化合物的骨架 ( 1)链状二萜 链状二萜类化合物正在自然界存正在较少,常睹的只 有 广 泛 存 正在 于 叶 绿 素 的 植 物 醇 (phytol) , 与 叶 绿 素 分 子中的卟啉(porphyrin)连结成酯的体式存正在于植物 中,曾行为合成维生素E、K1的原料。 CH2OH 植物醇 Phytol 第一节 常睹的二萜类化合物的骨架 单环二萜 维生素A(vitamin A)是一种苛重的脂溶性维生素, 紧要存正在于动物肝中,希奇是鱼肝中含量较足够,如 鲨鱼和鳕鱼的肝油中富含维生素A。维生素A 与眼睛 的视网膜内的卵白质连结,酿成光敏锐色素,是连结 平常夜间睹识的必须物质,并且维生素A也是哺乳动 物发展必不成缺乏的物质。 CH2OH 维生素 A Vitamin A 第一节 常睹的二萜类化合物的骨架 (2)二环二萜(dicyclic diterpene) 第一节 常睹的二萜类化合物的骨架 (2)二环二萜 穿心莲内酯为穿心莲Andrographis paniculata中抗 菌消炎用意的活性因素,临床用于诊疗急性菌痢、胃肠 炎、咽喉炎等,与亚硫酸钠正在酸性条款下可制成穿心莲 内酯磺酸钠,制备水溶性打针剂。 AcO AcO HO OH N OAc NHBz Ph 3 2 O 13 O OH OAcO OH 10 9 7 34 2 H1 O OHOBz OAc 合 附甲 素 Guan-fu base A 紫杉醇 Taxol O HO O HO CH2OH 穿心莲内酯 Andrographolide 第一节 常睹的二萜类化合物的骨架 (2)二环二萜 从马鞭草科植物平分到的大青素(clerodin)等具有克罗 烷骨架的苦味素,有强的虫豸拒食活性,活性性能团为全 氢呋喃拼呋喃环。 第一节 常睹的二萜类化合物的骨架 (2)二环二萜 银杏内酯(ginkgolides)是银杏根皮及叶的强苦味因素, 已分出银杏内酯A 、 B、 C、 M、J等众种内酯。银杏内 酯类可诊疗因血小板活化因子惹起的各种息克状抨击。银 杏内酯及银杏双黄酮是银杏制剂中的紧要有用因素,为治 疗心脑血管疾病的有用药物。 (3)三环二萜 第一节 常睹的二萜类化合物的骨架 (3)三环二萜 雷公藤甲素(triptolide)等是从雷公藤根平分离出来 的抗癌活性物质。雷公藤内酯醇具有较强的抗炎、免疫抑 制和抗生育用意。 第一节 常睹的二萜类化合物的骨架 (3)三环二萜 合附甲素是中药合白附中的具抗心律异常的活性成 分,已进入邦度I类新药研制的III期临床磋议。 AcO AcO HO OH N OAc NHBz Ph 3 2 O 13 O OH OAcO OH 10 9 7 34 2 H1 O OHOBz OAc 合 附甲 素 Guan-fu base A 紫杉醇 Taxol O HO O HO CH2OH 穿心莲内酯 Andrographolide 第一节 常睹的二萜类化合物的骨架 (4)四环二萜 第一节 常睹的二萜类化合物的骨架 (4)四环二萜 甜菊苷(stevioside)是从甜菊叶平分到的甜味苷, 其甜度约为蔗糖的300倍。因其高甜度,低热量,正在医药, 食物等工业中援用遍及。 第一节 常睹的二萜类化合物的骨架 (5)大环二萜 (5)大环二萜 紫杉醇(taxol)又称红豆杉醇,为90年代邦际上抗肿 瘤药三大效果之一,是红豆杉Taxus spp中活性因素, 1972腊尾美邦FDA允许上市,已成新型自然抗肿瘤药物, 关于卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好,颇受医药界注意,临 床需求量较大。 第七章 二萜类化合物 第二节 生源合联 二萜以为源于牻牛儿基牻牛儿醇二磷酸酯的环合, 天生半日花烷二磷酸酯,脱去二磷酸酯,天生二环二萜 半日花烷。半日花烷发作键的迁徙天生克罗烷。半日花 烷二磷酸酯举办第二次环合,天生三环二萜海松烷,海 松烷经重排爆发松香烷。从半日花烷二磷酸酯天生一种 非经典的正碳离子,酿成四环二萜,如贝壳杉烷 (kaurane)、阿替生烷(atisane)。 第二节 生源合联 大环二萜也是经牻牛儿基牻牛儿醇二磷酸酯环合而 成的。如,西松烯和假白榄烷的生源合联可透露如下: 第七章 二萜类化合物 第三节 二萜类化合物的差别 二萜漫衍较广,集合正在唇形科、马鞭草科、卫矛科、 大戟科、瑞香科、杜鹃花属、红豆杉属。动物和海洋生物 也有很众二萜。波谱学的进展,二萜磋议突飞大进,很众 繁杂的机合得以确定。苛重的是心理活性磋议,二萜对人 类某些强大疾病有很好的诊疗成就,如紫杉醇抗癌活性, 诊疗卵巢癌、肺癌,已成为当今抗癌药主药之一。 二萜操纵于医药的磋议还仅仅是首先,估摸又有很众 二萜的活性尚未出现,更待寻觅,二萜类化合物是很有前 景的一类化合物。 第七章 二萜类化合物 第三节 二萜类化合物的差别 二萜骨架可能通过脱氢响应阐明。二环二萜脱氢后 天生萘的衍生物;三环二萜天生菲的衍生物。也可能通 过氧化加以阐明。比如,紫杉醇用过碘酸氧化后,大环 碎裂,明白产品知道到它是由6/7/6三个环稠合而成。 上述化学响应是确定骨架的苛重方法。 行使HMBC、手机购彩HMQC、TOCSY可将化合物的碳和 氢逐一归属,确定骨架。X射线衍射是确定骨架的好办 法。可行使NOESY或CD确定基团的构型。 第七章 二萜类化合物 第三节 二萜类化合物的差别 确定是否属于二萜有些坚苦,由于二萜没有出格鉴 别响应。硫酸、硫酸香荚醛是常用响应。为区别二萜, 可能用Lieberman响应(浓硫酸—乙酸酐)将三萜和甾体 排出,是否为二萜、倍半萜或单萜,行使碳谱区别。是 什么骨架的二萜,需求更众谱学手法予以确定。 第七章 二萜类化合物 第三节 二萜类化合物的差别 二萜差别行使正在氯仿、二氯甲烷中易溶的特征,将 它们富集起来,氧化水平高的二萜和大环二萜正在乙酸乙 酯中的融化性更好,凭据环境措置。行使硅胶柱和 SephedaxLH-20可能取得好的差别。也可能用反相柱如 RP-C18、RP-C8,还可能行使HPLC和制备TLC加以分 离和纯化。 二萜都显示细胞毒活性。毒性过强而不行应用;毒 性太小,活性不高。找寻一个活性适中的二萜,或对它 们举办改制是一个值得深化磋议的课题。 第七章 二萜类化合物 第三节 二萜类化合物的差别 已差别报道的二萜品种和数目极众,无法逐一论说。 思知道二萜起色,参阅《Natural Product Reports 》 , 该杂志按期按年代接续地揭橥二萜类化合物的起色。 第四节 半日花烷 半日花烷源于拢牛儿基拢牛儿醇二磷酸酯(1)的环合, C-17 甲 基 质 子 电 子 云 转 移 至 Δ 6,7 , Δ 6,7 电 子 转 移 至 Δ 10,11, Δ 10,11 再转Δ 14,15,环合天生了半日花烷二磷酸 酯(2)。 第四节 半日花烷 若为1式构象,环合后,爆发半日花烷(2)。若为3 式构象,环合后,C20-Me为α构型,C5-H为β构型,称为 ent-半日花烷(4) 半日花烷豪爽存正在。从毛喉鞘蕊花差别的鞘蕊花素 (5), (6), (7)属半日花烷。从穿心莲差别的穿心莲内酯 (8)和双穿心莲内酯A(9)属于ent-半日花烷 穿心莲内酯具有抗菌、消炎的功用,近年又出现有细胞 分裂诱导活性和抗中毒性肝毁伤的活性。穿心莲内酯的 1H-NMR和13C-NMR数据: 第四节 半日花烷 鞘蕊花素的1H-NMR和13C-NMR数据: 第五节 克罗烷二萜 源于化合物clerodin(10),骨架11和12透露。克罗烷骨 架为十氢萘,C-4和C-5各一个烷基,C-10无庖代,C-9有 两 个 烷 基 取 代 为 一 季 碳 。 构 型 与 (10) 相 同 的 母 核 命 名 为 neo-克罗烷(11),构型与(10)相反的为ent-neo-克罗烷(12)。 第五节 克罗烷二萜 克罗烷二萜众睹唇形 科,虫豸拒食活性。 金 疮 小 草 中 neo- 克 罗 烷二萜,金疮小草素 A~G (13—19) 第五节 克罗烷二萜 从Teucrium Pernyi平分离取得正在C-18和C-19间酿成内 酯 的 neo- 克 罗 烷 teuperninA(20) 、 teuperninB(21) 和 teuperninC(22) 第五节 克罗烷二萜 从Teucrium japonicum中,出现nor-neo-克罗烷二萜, 如 teaponin(23) 和 teuperninD(24) 。 teucvidin(25) 、 teucvin (26) 和teuflin(27)三种异构体 第五节 克罗烷二萜 从Scutellaria属平分得正在C-8和C9之间酿成螺旋内酯 的neo-克罗烷,28。像 (10)类型的neo-克罗烷二萜一贯 出现,29,它们都具有虫豸拒食活性。 第七章 二萜类化合物 第六节 松香烷二萜 松香烷(abietane)二萜为三环二萜,它是从海松烷 重排爆发而来的。C-13位一异丙基,C-4位偕二甲基, C-20一角甲基。重排响应为 第六节 松香烷二萜 单纯松香烷松香酸(30)、C环被芬芳化的铁锈醇(31)。 A环发作重排响应的松香烷,如卫矛科雷公藤中的雷 公藤内酯醇(雷公藤甲素,32),其A环具有α,β-不饱和γ 内酯和正在B环和C环具环氧,强的抗炎和免疫压抑活性。 第六节 松香烷二萜 C环重排的松香烷,从狼毒大戟平分出的 jolkinolideA (33)和17-hydroxy-jolkinolideA(34);从月腺 大戟差别出的yuexiandajisuD(35)、E(36)和F(37)。 第六节 松香烷二萜 C环具有醌类机合,唇形科鼠尾属丹参。 丹参酮ⅡA(38)的邻醌的机合,异丹参酮I(39)为对醌 机合。 第六节 松香烷二萜 从鲜艳红豆杉平分离的Abeo 9(10—20)松香烷二萜, 鲜艳红豆杉A(40)和鲜艳红豆杉B(40),对hepatoma细胞 压抑用意(A,IC50 30.21 μg/ml; B,IC50 26.78 μg/ml 。 第六节 松香烷二萜 化合物32和35的核磁共振数据差别睹图8—3和图8—4。 第六节 松香烷二萜 化合物32和35的核磁共振数据差别睹图8—3和图8—4。 第七章 二萜类化合物 第七节 海松烷二萜 海松烷二萜为三环二萜,正在松树流出的松脂中出现。 骨架由氢化菲构成,C-4偕二甲基,C-20角甲基,C-13 被一甲基和乙基或乙烯基庖代。海松烷是经半日花烷二 磷酸酯(2)重排而天生的,其响应经过为 海松烷分海松烷和异海松烷。C-13甲基α-构型,烯基 β-构型,海松烷;C-13甲基β-构型,烯基α构型,异海松 烷 。 C20-Me 为 α 构 型 , 为 ent- 海 松 烷 或 ent- 异 海 松 烷 。 (41)海松烷、 (42)和(43)为异海松;(44)ent-海松烷、45和 46为9-epi-ent-海松烷、47为ent-异海松烷。 第七章 二萜类化合物 第八节 卡山烷和桃柘烷二萜 1.卡山烷 卡山烷同海松烷好似,C-13甲基重排到C-14,重排的 经过为 第八节 卡山烷和桃柘烷二萜 1.卡山烷 第八节 卡山烷和桃柘烷二萜 2.桃柘烷 C-14具有异丙基庖代的三环二萜,C20-Me为β构型, C5-Hα构型,C环常芬芳化。 第七章 二萜类化合物 第九节 玫瑰烷二萜 玫瑰烷(rosane) 三环二萜,由海松烷的C20-甲基 迁徙至C-9位,重排经过如下 第七章 二萜类化合物 第九节 玫瑰烷二萜 第七章 二萜类化合物 第九节 玫瑰烷二萜 hugorosenone(61)的1H-NMR和13C-NMR数据如下: 第十节 贝壳杉烷二萜 四环二萜,氢化菲母核。机合62和63。62的A/B环反式、 B/C和C/D为顺式,C-20β构型,C-5α构型,D环α构型, 贝壳杉烷。63A/B反式,B/C和B/D为顺式,C-20α构型, C-5β构型,D环β构型,ent-贝壳杉烷。 第十节 贝壳杉烷二萜 ent-kaurane磋议众。ent-贝壳杉烷C-17甲基脱氢为环外 双键,ent-贝壳杉烯。 ent-贝壳杉烷有五品种型: 1. C-20无氧庖代的ent-贝壳杉烷二萜 C-20无氧庖代的ent-贝壳杉烷63。kamebanin(64)、鲁山 冬凌草甲素(65) 第十节 贝壳杉烷二萜 市售甜菊苷为自然甜味剂,蔗糖代用品,遍及用于各 种饮料,糖尿病、高血压和食用低糖者应用。甜菊苷是从 甜叶菊平分离的ent-贝壳杉烷二萜的夹杂物,紧要因素甜 菊苷(66)。甜菊叶中含另一莱鲍迪苷A(rebaudiosideA ,67) 甜度高于甜菊苷,口感更切近于蔗糖 第十节 贝壳杉烷二萜 2.C-20氧庖代ent-贝壳杉烷二萜 C-20被氧化,与C-7酿成半缩醛或氧桥的机合。 冬凌草甲素(68),冬凌草乙素(69),冬凌草丙素(70) ,冬凌草 甲素含量0.34%,冬凌草乙素的含量0.05%。冬凌草甲素 和冬凌草乙素是冬凌草中抗癌的有用因素 第十节 贝壳杉烷二萜 3. 6, 7-开环ent-贝壳杉烷二萜 C-6与C-7的键断裂所爆发的,可用下式透露 第十节 贝壳杉烷二萜 3. 6, 7-开环ent-贝壳杉烷二萜 开裂后,C-20与C-6大家酿成半缩醛。若C-7与C-1天生 一个六元环内酯,延命草素(71),毛叶香菜素A和B(72和 73) 第十节 贝壳杉烷二萜 4.8,9开环ent-贝壳杉烷二萜 从C-8和C-9键开裂的ent-贝壳杉烷可用下式透露 第十节 贝壳杉烷二萜 4.8,9开环ent-贝壳杉烷二萜 shikodomedin(74)和epoxyshikoccin(75) .它的机合实践上 为6/10/5三个环稠合而成。五元环中存正在有交叉共轭双 烯酮(crossco山ugateddienone)的机合 第十节 贝壳杉烷二萜 5.螺旋开环ent-贝壳杉烷二萜 冬凌草中卢氏冬凌草甲素(76)、卢氏冬凌草乙素(77) 和贵州冬凌草素(78)为螺旋开环ent-贝壳杉烷二萜。 第七章 二萜类化合物 第十一节 紫杉烷二萜 从红豆杉科红豆杉属平分离的紫杉醇(taxol,79)为代外 的二萜。紫杉醇已成为一个有用的抗肿瘤药物。1992年, 美 邦 食 品 药 品 管 理 局 (FDA) 批 准 紫 杉 醇 上 市 , 商 品 名 为 Taxol,诊疗卵巢癌。对迁徙性乳腺癌、肺癌、头部和颈 部肿瘤、恶性玄色素癌和淋巴赘瘤同样有用。美邦BMS 公司第一个把紫杉醇推上商场,继中邦后,瑞典、法邦、 日本等40众个邦度已有紫杉醇面市,我邦上市的紫杉醇商 品名为“紫烷素”,又称“紫杉醇打针液”。紫杉醇仍旧 成为苛重的抗肿瘤药物之一,是自然二萜化合物诊疗强大 疾病的一个标识。 1971岁首度差别取得紫杉醇。紫杉烷二萜仅出现于红 豆杉属植物。已从红豆杉属平分离400余种紫杉烷二萜。 6/8/6/4四环稠合,C-4和C-5之间四元氧环,C-13一个酰 氨的酯基,C-10和C-4各一个乙酰基,C-2一个苯甲酰基, C-9一个羰基,C-7和C-1各一个羟基,手性碳11个 第十一节 紫杉烷二萜 其它一个紫杉烷衍生物cephalomannine(80)与紫杉醇结 构极其左近,紫杉醇与cephalomannine的差别希奇坚苦。 cephalomannine亦具有与微管连结压抑微管解聚的活性 第十一节 紫杉烷二萜 bacctinⅢ(82)和10-deacetyl bacctinⅢ(83)苛重衍生物。 84和85半合成紫杉醇苛重原料。由(83)为原料合成的紫 杉醚(81),同紫杉醇左近活性,毒副用意较小,1994年正在 墨西哥上市,用于诊疗乳腺癌和肺癌 第十一节 紫杉烷二萜 其他稠合式样的紫杉烷被出现,abeo-紫杉烷,理化常 数与紫杉烷好似。骨架区别于紫杉烷。A环为五元环,C15偕二甲基位于C-1,逛离环外,C-15被氧化,C-11同C1直接成环。定名为11(15一1)abeo紫杉烷。Abeo紫杉烷重 排响应的机理可能用85透露如下 Abeo紫杉烷对KB细胞无压抑用意,但其压抑微管解 聚用意与紫杉烷相像。紫杉醇的构效合联: 紫杉醇的1H-NMR数据: 紫杉醇的13C-NMR数据: 第七章 二萜类化合物 第十二节 巴豆烷二萜 激烈刺激性、致炎和辅助致癌的毒性。5/7/6/3四个环。 A/B环反式,少数顺式,大戟二萜醇(86)的A/B反式, 4α-大戟二萜醇(87)A/B顺式。 第十二节 巴豆烷二萜 巴豆烷二萜刺激性最强的为12-O-十四烷酰基大戟二 萜醇-13-乙酸酯,简称TPA或巴豆因子A1,TPA和巴豆因 子S的机合如下: 第十二节 巴豆烷二萜 从我邦的狼毒大戟平分离的三种巴豆烷二萜,差别为 化合物88、化合物89和protratine(90) 第十二节 巴豆烷二萜 大戟二萜醇的光谱数据: 第十三节 宏伟戟烷二萜 大戟科中出现早、数目众的二萜,有刺激致炎和辅助致 癌用意。根基母核如宏伟戟醇(91),5/7/7/3四个环,C-8 和C-lO一个酮桥,C1,2双键正在A环,C6,7双键正在B环,A/B反 式。一个环丙烷组成D环。宏伟戟醇的机合是以宏伟戟醇 三乙酸酯(92)的结晶,行使X射线衍射确定的 第十四节 假白榄烷二萜 两个环稠合而成,即5/12两个环。从甘遂平分离取得 kansuininA~H 第十五节 其他类型的二萜 (1)银杏内酯 银杏叶中银杏内酯A、B、C、J、M, 6个五元环构成一个刚性骨架,顺式五元环F、A、 D和C酿成一个半球状的浮泛。D四氢呋喃环攻克笼状 浮泛的核心,D环的醚、C环和F环酯氧原子组成仿佛 冠醚的机合。 银杏内酯为强的PAF拮抗剂。银杏内酯A、B、C的 夹杂物用于诊疗支气管哮喘药仍旧上市。其它,关于 脑细胞和心肌细胞都露出出回护用意。 (1)银杏内酯: 第十五节 其他类型的二萜 (2)金钱松二萜 土槿皮为松科金钱松树皮,抗菌用意。活性因素为 二萜,即土槿皮酸甲、乙、丙。土槿皮甲酸和乙酸显 示抗早孕的活性 萜类化合物的化学性子 (一)加成响应 含有双键和醛,酮等羰基的萜类化合物,可与某些试剂发 生加成响应,其产品往往是结晶性的。这不仅可供识别萜类化 合物分子中不饱和键的存正在和不饱和的水平,还可借助加成产 物圆满的晶型,用于萜类的差别与纯化。 1、双键加成响应 (1)与卤化氢加成响应 萜类中的双键与氢卤酸加成析出结晶性加成产品。 萜类化合物的化学性子 1、双键加成响应 (2)与溴加成响应 2、羰基加成响应 (1)与亚硫酸氢钠加成:含羰基的萜类化合物可与亚硫酸氢钠 发作加成响应,天生结晶酿成物,复加酸或加碱使其分化,生 成历来的响应产品,如从香茅油平分离柠檬醛。同时含双键和 羰基的萜类化合物正在操纵此法时要留心:反适时间过长或温度 过高,然而双键发作加成,并酿成不成逆的双键加成物,如 柠 檬醛的加成,条款区别加成产品各异。 萜类化合物的化学性子 2、羰基加成响应 (2)与硝基苯肼加 成:含羰 基的萜类 化合物可 与对硝基 苯肼加成 。 (3)与吉拉德试剂加成:Girard试剂是一类带有季铵基团的酰肼, 常用Girard T和Girard P,与含羰基的萜类发作加成响应。 萜类化合物的化学性子 (二)氧化响应 区别的氧化剂正在区别的条款下,可能将萜类因素中百般基团 氧化,天生百般区别的氧化产品。常用的氧化剂有臭氧、铬酐 (三氧化铬)等,可用来测定分子中双键的处所,亦可用于萜 类化合物的醛酮合成。 萜类化合物的化学性子 (三)脱氢响应 脱氢响应正在磋议萜类化学机合中是一种很有价格的 响应,正在磋议萜类母核骨架时有苛重事理。环萜的碳 架因脱氢蜕化为芬芳烃类衍生物,所得芳烃衍生物容 易通过合成的手法加以判定。平凡正在惰性气体的回护 下,用铂黑或钯做催化剂,将萜类因素与硫或硒共热 (200~300℃)而竣工脱氢。 萜类化合物的化学性子 (三)脱氢响应 萜类化合物的化学性子 (四)分子重排响应 双环单萜正在发作加成,湮灭或亲核性庖代反适时, 常 发 生 碳 架 的 改 变 , 产 生 Wagner-Meerwein 重 排 , 如 工业上由α-蒎烯合成樟脑的经过。

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