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糖类

  第二章 糖类化学 第一节 糖的观点及分类 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 众糖 第一节 糖的观点及分类 一、界说与构成 二、分类 一、界说与构成 1.根本元素构成: C H O 2.最初通式: Cn(H2O)m 脱氧核糖(C5H10O4) 3.分歧适上述通式:鼠李糖(C6H12O5) 二、分类1 单糖:据所含碳原子数目:丙糖、丁糖、 戊糖和己糖 据羰基特色:醛糖或酮糖 寡糖:2-10个分子单糖缩合而成 众糖:据单糖基雷同否:同众糖与杂众糖 据有无支链:直链众糖与支链众糖 据成效:布局众糖、储存众糖 抗原众糖 据漫衍:胞外众糖、胞内众糖 胞壁众糖 其他:糖缀合物(复合糖) 如:糖肽、糖脂、糖卵白 二、分类3(赤藓糖) 醛糖 酮糖 二、分类2(1) H 赤藓酮糖 二、分类2(2) 第二节 单糖 一、单糖的布局、构型与构象 二、单糖的厉重化学性子 三、自然界存正在的厉重单糖及其衍生物 一、单糖的布局、构型与构象 1.布局 2.构型 3.构象 1.布局1 自然界的戊糖和己糖都有的布局 ?一种是众羟基醛的开链型式 ?另一种是分子内反映而变成的半缩醛 的环状景象 1.布局2(单糖的布局通式) 醛糖 酮糖 1.布局3(葡萄糖的链状和环状布局) HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH O OH H2C CH O H HO HC 0 CH 半缩醛 羟基 CH HC HO OH 2.构型 1 ?平常按照甘油醛的分子布局,将单糖 分子分为两个型,即D型和L型 ?自然产品的单糖群众只存正在一种构型, 如葡萄糖、果糖、核糖等都是D-型的 2.构型 2(甘油醛的D型、L型) D-甘油醛 L-甘油醛 透视式 投影式 2.构型 3(单糖D型、L型鉴定按照) 以分子中倒数第二个 碳原子上羟基正在空间的左 右来判别构型 2.构型 4(葡萄糖D型、L型的鉴定) D型 L型 2.构型6(其他醛糖的D型、L型1) D系 2.构型6(其他醛糖的D型、L型2) L系 1.布局4(葡萄糖的环状布局)(吡喃型) 吡喃 α-D-吡喃糖 1.布局5(葡萄糖的环状布局)(呋喃型) 呋喃 α-D-呋喃糖 1.布局6(吡喃糖环状布局的α、β 型) α-D-吡 喃糖 β-D-吡 喃糖 Fischer式 Haworth式 1.布局7(呋喃糖环状布局的α、β 型) α-D-呋 喃糖 β-D-呋 喃糖 Fischer式 Haworth式 1.布局8(戊糖的环状布局) 众为五元环呋喃糖 o o 核糖 脱氧核糖 3.构象1 ?界说:指一个分子中,不蜕变共价链 布局,仅单链边际的原子转动所发作的 原子的空间排布 ?类型:船式和椅式 3.构象2(葡萄糖的两种构象1) 船式 椅式 3.构象3(葡萄糖的两种构象2) α-D吡喃 糖 β-D吡喃 糖 平面布局 立体布局 二、单糖的厉重化学性子 1.醛、酮基发作的性子 2.由羟基发作的性子 1.醛、酮基发作的性子1 (1)氧化1 ?道理:正在碱性溶液中,醛基、酮基变 为极端烂漫的烯二醇,具有还原性,能 还原如Cu2+、Ag+、Hg2+、Bi3+等离子, 同时糖自己被氧化成糖酸及其它产品 ?操纵:糖类正在碱性溶液中的还原效用 常被用来行为还原糖的定性及定量的依 据,常用的试剂为含Cu2+的碱性溶液 1.醛、酮基发作的性子2 (1)氧化2 ?Fehling(裴林)试剂:硫酸铜溶液 与KOH(NaOH)和酒石酸钾钠(或柠檬 酸钠)配成 ?Benedic+(班乃德)试剂:用无水 Na2CO3庖代裴林试剂中的KOH或NaOH 1.醛、酮基发作的性子3 (1)氧化3 ?3,5-二硝基水杨酸法:测定还原糖 ,即正在碱性溶液中将还原糖变为烯二 醇(1,2-烯二醇),然后以3,5-二 硝基水杨酸氧化其变为糖酸,还原糖 和硷性二硝基杨酸试剂共热,发作一 种棕血色的氨基化合物 1.醛、酮基发作的性子1 (1)氧化4 酒石酸钾钠 可溶性氧化 铜络合物 1.醛、酮基发作的性子1 (1)氧化5 葡萄糖 葡萄 糖酸 1.醛、酮基发作的性子1 (1)氧化6 葡萄糖 酸 葡萄糖 二酸 葡萄糖 1.醛、酮基发作的性子2 (2)还原 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-果糖 [H] D-葡萄糖醇 D-甘露醇糖 D-葡萄糖醇 D-甘露醇糖 [H] [H] 1.醛、酮基发作的性子3 (3)成脎效用1 ?道理:醛基或酮基与苯肼等起加合效用 ?成脎效用:单糖的第1,2碳与苯肼维系 后,成晶体糖脎 ?举例:葡萄糖糖与苯肼的成脎效用 ? ? 糖脎特色:黄色晶体,不溶于水 操纵:可用来判别单糖,因区别的单糖 发作区别的糖脎,故可按照糖脎的晶形、 溶点判别糖的品种 1.醛、酮基发作的性子3 (3)成脎效用2 D-葡萄糖 葡萄糖苯腙 酮苯腙 葡萄糖脎 1.醛、酮基发作的性子4 (4)异构化效用1 道理:弱碱或稀强碱惹起单糖的分子 重排 ? ?举例:D-葡萄糖与D-果糖及D-甘露糖 可正在Ba(OH)2的溶液中彼此变化 1.醛、酮基发作的性子4 (4)异构化效用2 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-果糖 1.醛、酮基发作的性子4 (4)异构化效用3 Ba(OH)2 Ba(OH)2 D-葡萄糖 1-2烯醇体 Ba(OH)2 D-果糖 D-甘露糖 1.醛、酮基发作的性子5 (5)发酵效用1 单糖经酵母的酿酶效用发作乙醇和 CO2,这一进程较丰富,正在以来糖代谢章 中详明先容 1.醛、酮基发作的性子5 (5)发酵效用2 酿酶 2.由羟基发作的性子 (1)成脂效用 酶 α -葡 萄糖 磷酸 α-葡萄糖 -6-磷酸 2.由羟基发作的性子2 (2)成苷效用 HCl α-型糖 醇 HCl α-糖苷 β-型糖 醇 β-糖苷 2.由羟基发作的性子3 (3)脱水效用 HCl,加热, -3H2O D-葡萄糖 5-羟甲 基糠醛 2.由羟基发作的性子4 (4)脱氧效用 脱氧 核糖 脱氧核糖 2.由羟基发作的性子5 (5)氨基化1 ?道理:OH基(C-2,C-3上为主)被NH2基 庖代而发作氨基糖,也叫糖胺 举例:N- 乙酰D-葡萄糖胺(NAG)、N-乙 酰胞壁酸(NAM) ? 2.由羟基发作的性子5氨基化2 (5)氨基化3 N-乙酰胞壁 酸(NAM) 2.由羟基发作的性子5 (5)氨基化4 N-乙酰神经氨酸(NAN) 三、自然界的厉重单糖与衍生物 1.庖代单糖 2.糖醇和糖酸 3.糖苷 1. 庖代单糖1 变成:单糖分子中的某些基团被其他化 学基团所庖代 ? ?常睹:氨基糖 ?比如:氨基葡萄糖和氨基半乳糖 ?存正在:氨基糖常于动物甲壳素、软骨、 糖卵白、血型物质、细菌细胞壁以及红 霉素,氯霉素等抗生素中 1. 庖代单糖3 N-乙酰神经氨酸(唾液酸) 1. 庖代单糖2 N-乙酰葡 萄糖胺 N-乙酰半 乳糖胺 1. 庖代单糖4 乙酰胞壁 (糖)酸 2.糖醇和糖酸1 ?变成:单糖正在还原剂的效用下,醛基还原 成羟基天生糖醇 ?效用:有机体的构成物质和代谢产品、化 工、医药上的厉重原料的物质 ?常睹:甘露醇、山梨醇等 ?比如:葡萄糖电解还原可天生山梨醇 2.糖醇和糖酸2(糖醇) 电解 电压5-6V 电流1.0-1.2A/dm2 D-葡萄糖 山梨醇 甘露醇 2.糖醇和糖酸3(糖酸) 葡糖酸 葡糖醛酸 葡糖二酸 3.糖苷1 变成:半缩醛的羟基与其他含 羟基的化合物(如醇、酚等)失水 缩合而成缩醛式衍生物 3.糖苷2 α-D-葡萄 糖 甲醇 甲基α-D葡萄糖 第三节 寡糖1 一、界说 寡糖是单糖的缩醛衍生物 由少数单糖(平常为2--10个)缩合的聚拢物 二、漫衍 正在激素、抗体、维生素等百般厉重分子中 三、常睹品种 双糖:麦芽糖,蔗糖,乳糖 三糖:棉子糖 四、衔尾键 糖苷键:有1-2、1-4、1-6等景象 第三节 寡糖2(蔗糖) α-D葡萄糖 β-D-果糖 葡萄糖-α,β(1-2)-果糖苷 第三节 寡糖3(麦芽糖)(双糖) α-D葡萄糖 α-D葡萄糖 葡萄糖-α(1→4)葡萄糖苷 1.淀粉与糖原(1)淀粉1(总4) α-1,6 糖苷键 第三节 寡糖4(乳糖)(双糖) α-葡萄糖 β -半乳糖 葡萄糖-β(1-4)半乳糖苷 第三节 寡糖5(纤维二糖)(双糖) α-D葡萄糖 β -D葡萄糖 葡萄糖- β-(1-4)葡萄糖苷 第三节 寡糖6(棉子糖)(三糖) 蜜二糖 β -半乳糖 α-D葡萄糖 β-D-果糖 蔗糖 第四节 众糖 一、概述 二、众糖代外物 1.淀粉与糖原 2.纤维素与半纤维素 3.粘众糖 4.糖缀合物 一、概述 界说: 众个单糖基以糖苷键相连而变成 的高聚物 漫衍:漫衍很广,百般生物中均有漫衍 均一众糖:可能由一种单糖缩合而成 不均一众糖:由区别类型的单体缩合而成 特征:水溶液中变成变成胶体,无甜味, 无还原性,有旋光性,但无变旋外象 二、众糖代外物 1.淀粉与糖原 2.纤维素与半纤维素 界说: 众个单糖基以糖苷键相连而变成的高聚物 漫衍:漫衍很广,百般生物中均有漫衍 均一众糖与不均一众糖 特征:水溶液中变成变成胶体,无甜味,无还原性,有旋光性,但无变旋外象 3.粘众糖 4.糖缀合物 1.淀粉与糖原(1)淀粉1 ①漫衍 简直存正在于全体绿色植物的大都机合中 ②降解 淀粉→血色糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖 遇碘成 紫蓝色 血色 不显色 ③直链淀粉与支链淀粉 用热水溶化淀粉时,可溶的一个人为直链 淀粉,另一个人不行溶化的为支链淀粉 1.淀粉与糖原(1)淀粉2 ④分子量 直链淀粉的分子量约正在1.0×104--2.0×106 界说: 众个单糖基以糖苷键相连而变成的高聚物 漫衍:漫衍很广,百般生物中均有漫衍 直链淀粉 :以α-1,4糖苷键 均一众糖与不均一众糖 特征:水溶液中变成变成胶体,无甜味,无还原性,有旋光性,但无变旋外象 支链淀粉:以α-1,4糖苷键 及α-1,6糖苷键 ⑤衔尾键 ⑥效用 食用 工业上:如发酵制酒、水解制糖等 1.淀粉与糖原(1)淀粉1(总3) α-1,4糖苷键 1.淀粉与糖原(1)淀粉3 直链淀粉3(平面布局) 葡萄糖以α-1,4 糖苷键缩合而成 1.淀粉与糖原(1)淀粉3 直链淀粉2(空间布局) 每六个葡萄糖单元组成一个螺旋圈 1.淀粉与糖原(1)淀粉4 支链淀粉1 α(1→4) 糖苷键 α(1→6) 糖苷键 1.淀粉与糖原(1)淀粉4 支链淀粉2 1.淀粉与糖原(1)淀粉4 支链淀粉3 1.淀粉与糖原(2)糖原1 ①漫衍 上等动物的肝脏与肌肉、软体动物、谷物和 细菌中也挖掘了糖原仿佛物 ②衔尾键 α-1,4糖苷键及α-1,6糖苷键 ③特色 糖原较易分裂正在水中,与碘反映是红紫色 1.淀粉与糖原(2)糖原2 糖原 与支 链淀 粉相 似, 但分 支更 众 2.纤维素与半纤维素(1)纤维素 ①含量与漫衍 寰宇上最充裕的有机化合物,首要漫衍正在植物 体内,被囊类动物中也有挖掘 界说: 众个单糖基以糖苷键相连而变成的高聚物 4—4.0×104之间 漫衍:漫衍很广,百般生物中均有漫衍 介于 5.0 × 10 均一众糖与不均一众糖 特征:水溶液中变成变成胶体,无甜味,无还原性,有旋光性,但无变旋外象 ②分子量 ③衔尾键 ④降解 β-D-葡萄糖分子以β-1,4糖苷键衔尾而成直链 纤维素→纤维素糊精→纤维二糖→ 葡萄糖 2.纤维素与半纤维素(2)半纤维素 ?半纤维素是极少与纤维素一同存正在 于植物细胞壁中的众糖的总称,也就 是它是指除纤维素以外的通盘碳水化 合物 ?组成半纤维素的单糖有葡萄糖、果 糖、甘露糖、半乳糖、木糖和阿拉伯 糖等 3.粘众糖 ?含氧基己糖胺的众糖总称为粘众糖 界说: 众个单糖基以糖苷键相连而变成的高聚物 ? 漫衍:漫衍很广,百般生物中均有漫衍 均一众糖与不均一众糖 特征:水溶液中变成变成胶体,无甜味,无还原性,有旋光性,但无变旋外象 粘众糖中群众含有糖醛基或硫酸基 ?常睹的透后质酸,肝素硫酸软骨素A 4.糖缀合物 (1)糖卵白与糖卵白众糖 (2)糖脂与脂众糖 (1)糖卵白与糖卵白众糖1 ①概述 ②糖与卵白质及众肽的首要衔尾键 ③糖与卵白质及众肽的其他衔尾键 ④效用 (1)糖卵白与糖卵白众糖2(1) ①概述 ?糖卵白漫衍广,品种繁众,布局众样, 成效各异。很众卵白质和酶,过去曾以为 糖卵白漫衍广,品种繁众,布局众样,成效各异。很众卵白质和酶,过去曾以为 是容易的卵白质,近年来也挖掘含有糖基。区别品种的糖卵白,其糖基的百分数 是容易的卵白质,近年来也挖掘含有糖基 区别很大。如卵清卵白 ,含糖基1%,有的粘卵白含糖基高达80%。 ?区别品种的糖卵白,其糖基的百分数差 异很大。如卵清卵白 ,含糖基1%,有的粘 卵白含糖基高达80% ? (1)糖卵白与糖卵白众糖2(2) ②糖与卵白质及众肽的首要衔尾键 ?行使肽链上苏氨酸、或丝氨酸的羟基 与糖基上的半缩醛羟基变成0-糖苷键 ?行使肽链上天冬酰胺的氨基与糖基上 的半缩醛羟基变成N-糖苷键 (1)糖卵白与糖卵白众糖3 衔尾方法1 N-糖苷键 天冬酰氨 (1)糖卵白与糖卵白众糖3 衔尾方法2 O-糖苷键 苏氨酸 (1)糖卵白与糖卵白众糖4 ③糖与卵白质及众肽的其他衔尾键 ?③以天冬氨酸的逛离羧基为衔尾点, 变成酯糖苷键 ④以羟脯氨酸的羟基为衔尾点的糖 肽键 ? ? ⑤以半胱氨酸的衔尾点为糖肽键 (1)糖卵白与糖卵白众糖5 ④效用 植物和动物中的典范卵白:它们蕴涵很众酶、 大分子卵白质激素、血浆卵白、通盘抗体、补 体因子、血型物质和粘液组分以及很众膜卵白 ?机体用的润滑剂、防护卵白、水解酶的水解 效用以及防卫细菌、病毒的侵袭 ?正在机合作育时对细胞接触箝制起效用,对外 来机合的细胞识别也有用用 ?别的还与肿瘤特异性抗原活性的占定相合 ?某些糖卵白好像是方向载体卵白,促性腺激 素的糖个人对它们的生物活性是需要的 ? (1)糖卵白与糖卵白众糖6 膜卵白中的糖1 糖 蛋 白 与 糖 蛋 白 众 糖 6 膜 蛋 白 中 的 糖 2 (2)糖脂与脂众糖1 ①糖脂 漫衍:广大存正在于动物和植物中 变成:脂类与糖维系的复合物 常睹:鞘糖脂和甘油糖脂 ②脂众糖 漫衍:革兰氏阴性细菌细胞壁的构成因素 效用:对细胞具有守卫效用 具有抗原性(抗原性众糖) (2)糖脂与脂众糖2(糖脂1) 半乳甘油二脂 (2)糖脂与脂众糖2(糖脂2) 二甘露甘油二脂 (2)糖脂与脂众糖2(糖脂4) 磺基6-脱氧葡萄糖甘油二脂


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