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硫配糖体

  第二节 一、 概述 无益糖苷类 无益糖苷类又称生氰配糖体类,是指由葡萄糖、鼠李糖等 为配基所勾结的一类具有药力功能或有毒功能的百般糖苷类化 合物。 通过对无益糖苷类的酶解或酸解,通晓配体的化学本质和 成效。 金甲豆中存正在有亚麻苦苷,剖释后出现氢氰酸 β ?葡萄糖酶、H 2O 2O 亚麻苦苷 ? ? ??? ? ?葡萄糖 ? 2 ? 氰基 - 2 -丙醇 ?醇腈酶、H ??? ?氢氰酸 ? 丙酮 无益糖苷类紧要存正在于木薯、甜土豆、干果类、 菜豆、利马豆、小米、黍等作物种。 消费者食入过量的无益糖苷类,紧要显示为:阻 断细胞呼吸、酿成胃与肠道不适症、影响钙与糖的运 转、高剂量使碘失活等。 无益糖苷类的含量受作物品种及栽培技巧的影响 常有差异。 外2-6 食物原料中的紧要无益糖苷类 糖 亚麻苦苷 苷 食品原料 苦扁桃和干艳山姜的芯 亚麻籽、种子及种子粕 水解后的剖释物 葡萄糖+氢氰酸+苯醛 D-葡萄糖+氢氰酸+丙酮 苦杏仁苷和野黒樱苷 巢菜糖苷 里那苷 豆类(乌豌豆和巢菜) 金甲豆(黑豆)、鹰嘴 豆、蚕豆 巢菜糖+氢氰酸+苯醛 D-葡萄糖+氢氰酸+丙酮 (产品未所有确定) D-葡萄糖+氢氰酸+牛角花黄素 百脉根苷 蜀黍氰苷 黑芥子苷 葡萄糖苷 牛角花属 高粱及玉米 黑芥末 百般油菜科植物 D-葡萄糖+氢氰酸+水杨醛D-葡 萄糖+异硫氰酸盐+KHSO4 D-葡萄糖+5-乙烯-2-硫代噁 唑烷或是致甲状腺肿物 +KHSO4 百般硫化氢化合物+H2S +KHSO4 芸苔葡萄糖硫苷 百般油菜科植物 外2-7 样板的蔬菜中鲜叶可食片面硫氰酸盐的含量 蔬 菜 名 称 硫氰基/ (mg/100g) 3 - 6 18-31 10 4 -10 2-3 斑白菜变种、卷心菜 斑白菜变种、皱叶甘蓝 斑白菜变种、汤菜 斑白菜变种、硬花甘蓝 斑白菜变种、球茎甘蓝 欧洲油菜 瑞典芜菁 莴苣、菠菜、元葱、芹菜根及叶、菜豆、番茄、芜菁 2.5 9 <1 有毒糖苷类的紧要特质是正在酶促感化下水解 出现硫(代)氰酸盐、异硫氰酸盐和过硫氰酸盐, 都是有毒的,并具有致甲状腺肿的感化。 从上外可知,菜豆及油料植物中无数都含有各 种有毒性糖苷,若是正在食用前不行所有损害其闭联 的酶活性,正在人体内就会出现逛离的硫氰酸盐。 二、硫代葡萄糖苷 十字花科植物囊括:卷心菜、花茎甘蓝、芜菁、 芥菜、萝卜、辣根以及水田芥等含有较众的硫代葡 萄糖苷。是食品中要紧的无益因素之一。 十字花科芸苔属植物囊括西兰花、花椰菜、芜箐、 焦青甘蓝、羽衣甘蓝、芥菜等。硫代葡萄糖苷正在芸苔 属蔬菜中的含量通常是500~2000μg/g。 (一)硫代葡萄糖苷的根本机闭和紧要品种 硫代葡萄糖苷的机闭 硫代葡萄糖苷是一种含硫的阴离子亲水性植物次生代谢产 物。1970年,Marsh和Waser等对硫代葡萄糖苷晶体的X射线了解 证实:通盘的硫代葡萄糖苷都具有一致的根本机闭,如图1所示。 硫代葡萄糖苷是β-硫代葡糖苷N-羟基硫酸盐(也称为S-葡 萄糖吡喃糖基硫羟基化合物),带有一个侧链,及通过硫毗邻 的吡喃葡萄糖残基。 硫代葡萄糖苷的根本机闭 侧链R基可为含硫侧链、直链烷烃、支链烷烃、烯烃、饱和 醇、酮、芬芳族化合物、苯甲酸酯、吲哚、众葡萄糖基及其它 因素。 硫以百般氧化情势(如甲硫烷、甲基亚硫酸烷、甲基硫酰 烷)存正在。目前为止,切磋最众的是正在十字花科植物中创造的 侧链为烷烃、ω-甲基硫烷、芬芳族或杂环的硫代葡萄糖苷。 (二) 硫代葡萄糖苷正在植物中的含量和分散 硫代葡萄糖苷平凡分散于双子叶被子植物的 16个 属中,正在这些植物中,已辞别出120种差异的硫代葡萄 糖苷。硫代葡萄糖苷紧要分散正在十字花科,且硫代葡 萄糖苷已成为这些种的判决标志。 正在非十字花科的双子叶被子植物中,起码创造 500 种含有硫代葡萄糖苷。很众非十字花科的双子叶被子 植物中也同样含有一种或两种硫代葡萄糖苷。 十字花科的硫代葡萄糖苷平凡分散于植物的根、 茎、叶和种子中,但紧要存正在于种子中。平淡含量 占种子中硫化物含量的一半。 植物的成熟度是裁夺植物中硫代葡萄糖苷品种和 数目的紧要要素。境况要素,如泥土肥力、微生物 侵凌、受伤或植物孕育安排也对植物中的特定的硫 代葡萄糖苷含量有很大影响。 (三)硫代葡萄糖苷的解酶及正在加工中的变动 硫代葡萄糖苷辱骂常巩固的水溶性物质,是异硫氰酸酯的 前体,正在新颖植物中硫代葡萄糖苷的含量远高于其水解物异硫 氰酸酯。 相对无响应活性的硫代葡萄糖苷正在硫代葡萄糖苷酶的感化 下可水解轶群种产品。 品味新颖的植物(如蔬菜)或正在种植、采收、运输和统治 流程中因为擦伤或冷冻解冻导致构制受损,也可导致硫代葡萄 糖苷蜕化为异硫氰酸酯,简直通盘来自十字花科植物对哺乳动 物化学防护感化应归功于这些异硫氰酸酯。 正在食物制备、磨碎和搅拌及消化流程中都有较 大数目的异硫氰酸酯变成。由于植物构制中的硫代 葡萄糖苷酶与硫代葡萄糖苷分处构制差异部位,当 细胞瓦解后,酶水解感化产生,导致差异的降解反 应。蔬菜的切割、烧煮或冷冻加工对硫代葡萄糖苷 的芥子酶水解及其它化学响应有很大的感化。 对硫代葡萄糖苷的水解的理解,该当是裁夺采 后若何加工和食物制备技巧取得最优的伙食和少含 烷基萝卜硫素的环节点。 硫代葡萄糖苷酶,是一个糖卵白,也存正在于植物构制中, 但与底物硫代葡萄糖苷呈辞别形态。 很长时分从此,硫代葡萄糖苷酶被以为是存正在于黑芥子 硫苷酸细胞中。目前有大方的文献和免疫化学证据以为这种 酶是秘密正在含水的液胞中,只管歇眠的成熟种子中有如许的 液胞,但该酶定位正在哪些器官中至今仍未了了。 硫代葡萄糖苷酶可被抗坏血酸激活。激活感化不是依赖 于抗坏血酸的氧化还原响应,大概是因为抗坏血酸供给了一 个亲核基团。 硫代葡萄糖苷及其少许水解物是水溶性的。正在烧 煮流程中,这些因素的一片面会进入到水中,这种 失掉可超出50%。 有证据显示,人消化流程中肠道微生物群落的 β-硫葡萄糖苷酶的活性正在很大水平上与食品中硫代 葡萄糖苷经消化蜕化为异硫氰酸酯相闭。好像的现 象正在很众动物试验中观测到。例:以鸡、小鼠及携 带着简单的或混杂的肠道细菌的无菌动物为试验对 象,都显示了上述感化。 (四)硫代葡萄糖苷的无益性及抗癌感化 β-羟链烯基硫代葡萄糖苷,如致甲状腺肿素和前致甲状腺 肿素可天生羟链烯基异硫氰酸酯。这些化合物环化天生的唑烷2-硫酮,对哺乳动物有致甲状腺肿的感化。这个形势最先由 Webster and Chesney(1930)正在兔子中观测到并称之为“卷心菜” 甲状腺肿。 只管硫代葡萄糖苷是一种很强的致甲状腺肿物,但迩来的 报道伙食中的十字花科蔬菜能削减很众癌症的发病危急。万分 是芬芳族及吲哚硫代葡萄糖苷对癌肿瘤变成很大的制止感化。 油菜饼中硫苷含量低的油菜(低于30微摩尔), 称为低硫苷种类,而古代油菜硫苷含量达80~180微摩 尔。硫苷众的菜饼行动饲料行使,易出现异硫氰酸盐、 硫氰酸盐等毒性很强的中央产品,牲畜食用过众则会 中毒,况且正在榨油流程中也含有有毒的硫代物,且有 辛辣味。重要影响油质料。低硫苷油菜种类中硫苷的 含量比古代油菜少98%可直接用于喂养六畜。 只管硫代葡萄糖苷是一种很强的致甲状腺肿物, 但迩来的报道伙食中的十字花科蔬菜能削减很众癌 症的发病危急。万分是芬芳族及吲哚硫代葡萄糖苷 对癌肿瘤变成很大的制止感化。 通行病学切磋创造,每次食用半杯十字花科蔬菜, 如菜花、花茎甘蓝或卷心菜,每周食用三次或更众 次,与比较每周食用一次或更少比拟,会消浸前哨 腺癌产生概率近40%,动物试验中,将硫代葡萄糖苷 水解物及致癌剂沿途喂饲试验动物,与对影相比 (硫代葡萄糖苷),该组试验动物较少长出癌肿瘤。 大方食用富含异硫氰酸酯的前体—硫代葡萄糖苷的 十字花科蔬菜,可袒护肺和食品消化道,制止长癌。 十字花科蔬菜中含有的硫代葡萄糖苷是有抗癌 感化的异硫氰酸酯的前体。无生物活性,但其水解 产品被以为有抗癌感化。比如烷基萝卜硫素、芸苔 葡糖硫苷及葡苷莱菔子素,正在向上安排细胞造就中 有解毒感化的酶的活性方面有很大潜力,并有申报 称这类混杂物还能防备啮齿动物乳腺癌产生。 二、毒性氨基酸 毒性氨基酸根本上辱骂卵白质氨基酸。 非卵白质氨基酸是指不到场卵白质合成的少有 氨基酸,如高丝氨酸、今可豆氨酸及5-羟基色氨酸 等。正在这类氨基酸中有些是氨基酸的衍生物,如 α,γ-二氨基酪酸和β-氰-L-丙氨酸等,有些是亚氨基 酸因素,如2-哌啶酸和红藻酸等。 正在非卵白质氨基酸如茶氨酸、蒜氨酸等不单无 毒,况且还授予食物特性和保健感化。但有些是有 害的,如埃及豆中毒紧要是因为含有β-氨基丙腈及 β-N-乙酰-α,β-二氨基丙酸之故;又如刀豆氨酸,存 正在于大豆等17种豆类中,因为它是精胺酸的拮抗物, 从而影响卵白质的代谢。 非卵白质氨基酸正在植物体内含量通常较少,某 些非卵白质氨基酸只存正在于特定植物中。如茶氨酸 唯有正在山茶属中存正在,但唯有正在茶种中含量最高, 达干重的1%驾驭;5-羟基色氨酸正在豆科中存正在。 目前非卵白质氨基酸对食物的养分及安闲性的 影响报道不众,但其潜正在影响及斥地应用前景已引 起平凡闭怀。 (一) 毒性氨基酸的品种 构成卵白质的氨基酸是20种,但动植物体内还 有几百种非卵白质氨基酸。依照非卵白质氨基酸对 人畜的迫害感化,将它们分为有毒氨基酸和无毒氨 基酸。 ? ? 有毒氨基酸可作如下分类: 骨质中毒型化合物 β-氨基丙腈 β-(N-γ-谷氨酰基)-氨基丙腈 ? 神经中毒性化合物 α,γ-二氨基酪酸 β-氰-L-丙氨酸 β-N-乙酰-α,β-二氨基-丙酸 L-高精氨酸 有毒氨基酸紧要存正在于豆科植物中,据 不所有统计,目前约有130种豆科植物种类 中含有有毒氨基酸,它们紧要分散正在寒带及 热带非洲和南美洲山区。 香豌豆和蜡菊豆行动玩赏作物栽培。而鹰嘴豆是 外地人畜要紧的食品及饲料来历,自有记实从此,人 畜食用上述豆成品常呈现神经错杂症状,如肢腿瘫痪、 神气不清等,越发是外地打饥荒时,其它粮食亏损, 这类病症常有呈现。 对豆科中49个种类中种子内非卵白质氨基酸和相 闭性产品了解可知,酿成神经中毒性化合物是L-高精 氨酸和β-N-乙酰-α,β-二氨基-丙酸等非卵白质氨基酸。 L-高精氨酸对人畜的安闲性有差异的报道。有实 验以为, L-高精氨酸正在精氨酸酶的感化下可水解为赖 氨酸,食入肯定量的L-高精氨酸对人畜是有益的。 当给明晰鼠腹腔打针10mmol/kg浓度的L-高精氨酸 可诱导明晰鼠的过敏响应即灭亡。 Tews and Haiper给缺乏赖氨酸食品的饲料中参加 L-高精氨酸饲喂明晰鼠,结果创造并不行鞭策明晰鼠 孕育,明晰鼠的摄入量低落,明晰鼠脑中鸟氨酸、精 氨酸及赖氨酸浓度低落。 可睹,当豆子中L-高精氨酸浓度较低时,或 摄入较少时,它对人体强健并没有试验可观测的 毒性,如小扁豆也含有L-高精氨酸,但小扁豆中 L-高精氨酸含量要比鹰嘴豆等少得众,食品小扁 豆是没有毒性的。 (二)毒性氨基酸的毒性 所谓毒性氨基酸,目前以为紧要是因为这些氨 基酸还不是人体一定氨基酸,它们的存正在会滋扰 人体寻常氨基酸的代谢之故。 如,金龟豆病(Djenko sichness)是尿道病 变的一种,众半是因为把金龟豆行动珍味而食用的 人易患此病。这是因为金龟豆中含有今可豆氨酸, 由此酿成迫害的结果。 某些豆科种类含今可豆氨基酸1%~2%,玄色 变种中今可豆氨基酸的含量乃至可达3%~4%,当 食用了这一因素后,它可干练扰了胱氨酸的代谢 而使人患金龟豆病。 三、凝结素 凝结素(lectin)一词来历于拉丁文 to legere,本意为选取。凝结素是一类糖勾结 卵白质,它与免疫球卵白差异,对特异性结 合的糖类无酶促感化。 凝结素平凡存正在于自然界,从真菌到 细菌,从植物到动物。 ? 凝结素的本质 豆类凝结素家族中,红花豆、利马豆、宽叶菜 豆和菜豆不单含量高,况且其相应的食品有较高的 毒性。豆类成品加热不敷,往往会惹起中毒,个中 含有大方的凝结素是肯定情由。 喂食鼠类含有凝结素的粗豆粉,重者酿成肠细 胞瓦解,惹起成效错杂,轻者影响肠胃中水解酶活 性,削减了肠胃对养分素的罗致,从而制止摄取者 的孕育。 目前未睹来自愿物和微生物中凝结素的热 巩固性及食用毒性的归纳比力。更众的动物及 微生物凝结素的切磋紧要凑集正在构成、对红细 胞的凝结感化。 热巩固性是指纯品凝结素水溶液,耐90℃为 热巩固性很高,耐80℃为热巩固性高,耐70℃为 热巩固性中等,耐60℃为热巩固性较低,60℃以 下失活为不巩固。 大无数的凝结素都有众个糖勾结的位点,能与 寡糖交叉相连,分子质料约91-130KD,为自然的红 细胞抗原,比力耐热,对动物试验创造有些凝结素 有较高的毒性,如相连7天给小白鼠口服大蒜凝结 素(剂量为80mg/kg),结果小白鼠不单食欲低落, 体重也分明减轻。 鉴于大蒜凝结素可黏附于十二指肠黏液上, Gupta A等以为大蒜凝结素对人类也有安闲隐患。 ? 外源凝结素(Lectins) 又称植物性血细胞凝结素(Hemagglu-tinins), 是植物合成的一类对红细胞有凝固感化的糖卵白 . 外源凝结素可潜心性勾结碳水化合物.当外源凝结 素勾结人肠道上皮细胞的碳水化合物时,可酿成消 化道对养分因素罗致才具的低落.外源凝结素平凡 存正在于800众种植物(紧要是豆科植物)的种子和荚 果中.个中有很众种是人类要紧的食品原料,如大豆, 菜豆,刀豆,豌豆,小扁豆,蚕豆和花生等. ? 外源凝结素由勾结众个糖分子的卵白质亚基组 成,分子量为91000~130000u(道尔顿),为自然 的红细胞抗原.外源凝结素比力耐热,80℃数小 时不行使之失活,但100℃温度下1h可损害其活 性.外源凝结素对试验动物有较高的毒性. ? 常用的植物凝结素(Phytoagglutin, PNA),平淡 以其被提取的植物定名,如 ? ? ? ? ? 刀豆素A(Conconvalina,ConA) 麦胚素(Wheat germ agglutinin, WGA) 花生凝结素(Peanut agglutinin, PNA) 大豆凝结素(Soybean agglutinin, SBA) 凝结素是它们的总称。凝结素不是来历或参加免疫 响应的产品 ? 凝结素的心理感化 作物体内的凝结素大概的心理感化紧要有: ? 正在作物与固氮菌互作中起袒护感化 ? 储藏卵白 ? 防御无益生物 食品中凝结素存正在会惹起人的某些病理响应。 凝结素上的某些氨基酸残基会与体内某些寡糖或 糖复合物潜心性勾结,好像于抗原与抗体。大家 数凝结素(万分是豆科作物)都含有钙、锰等金 属离子勾结位点,这些金属离子对待凝结素的活 性是一定的。 正在已有的食品中凝结素的含量都较低,它 对人类组成的损害性也较小。跟着抗虫植物基 因工程的切磋实行,植物凝结素正在抗虫上的应 用会越来越众;富含凝结素的食品对食物的安 全隐患也将受到珍视。 ? 正在小鼠的食品中参加0.5%的黑豆凝结素可惹起小 鼠孕育迟钝.大豆凝结素的毒性相对较小,但以1% 的含量喂饲小鼠也可惹起其孕育迟钝.大豆凝结素 的LD50约为50mg/kg体重.蓖麻凝结素(Ricin)的毒 性极端高,其LD50(腹腔打针)为0.05mg/kg体重.所 以用蓖麻作动物饲料时,务必厉厉加热,以去除饲 料中的蓖麻凝结素. ? 凝结素的品种 植物性血球凝结素,最早是由Stillmak从蓖麻籽中 提取创造的,到目前为止已创造有众种凝结素存正在。 目前对凝结素的分类还没有团结准则 ? 依照凝结素的整个机闭分类: ? 片面凝结素(merolectin) ? 全凝结素(hololectin) ? 嵌合凝结素(chemerolectin) ? 超凝结素(superolectin) ? 依照凝结素对糖的潜心性分类: ? 岩藻糖类、半乳糖/N-酰半乳糖胺类、 N-酰葡萄糖胺类、甘露糖类、唾液酸类和复合糖类 外源凝结素与受体糖链的联系 糖链 仅与黏卵白型糖链结 合的外源凝结素 仅与血清卵白型糖链 勾结的外源凝结素 与黏卵白型糖链及血 清卵白型糖链两者结 合的外源凝结素 凝结素 落花生、双孢蘑菇、羊蹄甲、 怀槐 蓖麻、菜豆、洋槐、洋刀豆、 兵豆、豌豆 大豆、槐、众花紫藤 ? 依照凝结历来源分类: ? 豆科凝结素类、甘露糖勾结凝结素类、几丁质结 合凝结素类、2型核糖体失活性卵白质类、其它作 物中凝结素类 ? 依照凝结素对红细胞凝结情景分类: ? 特异型、非特异型 ? 依照进化及机闭闭联性将凝结素分为七众人族: 植物凝结素七众人族正在作物平分布 凝结素家族 豆科凝结素 单据叶植物甘露糖结 合凝结素 含橡胶素机闭域的几 丁质勾结凝结素 豆科 兰科、百合科、石蒜科、天南星科、 葱科、凤梨科、鸢尾科 禾本科、陆商科、茄科、罂粟科、荨 麻科、桑寄生科 分散 大戟科、忍冬科、桑寄生科、鸢尾科、 2型核糖体失活卵白 毛茛科、樟科、西番莲科、豆科、百 合科、葫芦科 葫芦科韧皮部凝结素 葫芦科 木菠萝凝结素 桑科、旋花科、菊科、芭蕉科、禾本 科、十字花科 苋科凝结素 苋科 ? 一种凝结素具有对某一种特异性糖基潜心性 勾结的才具,如刀豆素与α-D-吡喃糖基甘露糖 (α-D-Mannopyranosy)勾结;麦芽素与N-乙酰 糖胺(N-acetyl glucosamine)勾结;菜豆凝结 素与N-乙酰乳糖胺勾结。 ? W.J.Peumans 将作物中已知的凝结素分为5类: ? 豆科凝结素类 合的潜心性宽 仅存正在于豆科作物中,对糖结 ? 甘露糖勾结凝结素类 目前正在洋葱、韭菜、 大蒜、和芋头作物中有创造。这类凝结素有相仿的 分子机闭和对糖勾结的潜心性。 ? 几丁质勾结凝结素类 性。 这类凝结素正在分子机闭 上有些差异,但它们有相仿的机闭域和相对勾结潜心 紧要存正在于大麦、稻谷、黑麦、小麦、苋属植物 种子、马铃薯中。 ? 2型核糖体失活性卵白质 这类凝结素除接骨 木果中的外,都对半乳糖和N-乙酰基半乳糖胺有高度 的潜心性勾结。 ? 其它作物中凝结素类:木菠萝、南瓜、香蕉 四、手机购彩 皂 素 皂苷,即皂素,是一种分散很平凡的苷类物质。其溶于 水后能够天生胶体溶液,会出现象胰子雷同的蜂窝状泡沫, 由此皂苷常被用作饮料如啤酒、柠檬水等中的起泡剂或乳化 剂。皂素是一类机闭较为庞杂的因素,由皂苷和糖、糖醛酸 或其它有机酸构成。大无数的皂素是白色无定型的粉末,味 苦而辛辣,难溶于非极性溶剂,易溶于含水的极性溶剂。皂 素对消化道黏膜有较强的刺激性,可惹起限制充血、肿胀及 出血性炎症,乃至酿成恶心、吐逆、腹泻和腹痛等症状。 皂素又称碱皂体,皂甙,皂角苷或皂草苷,苷 类的一种。能变成水溶液或胶体溶液并能变成胰子 状泡沫的植物糖苷统称。是由皂苷元和糖、糖醛酸 或其它有机酸构成的。 依照已知皂苷元的分子机闭,能够将皂苷分为 两大类,一类为甾体皂苷,另一类为三萜皂苷。 皂苷众为白色或乳白色无定形粉末,少数为 晶体,味苦而辛辣,对黏膜有刺激性。皂苷通常 可溶于水、甲醇和稀乙醇,易溶于热水、热甲醇 及热乙醇,不溶于、氯仿及苯。皂苷是很强 的轮廓活性剂,纵使高度稀释也能变成皂液。皂 苷对心脏有刺激感化;又是很强的溶血剂。常存 正在于毛地黄、绵枣儿和少许豆科作物中。 商品皂苷是白色、无定形葡萄糖苷,有难闻 的刺激性气息与滋味,溶于水。皂苷可做乳化剂、 乳化油脂。可修制胰子和洗涤剂。可做灭火器泡 沫产生剂。纺织工业明净剂。也可用于类固醇性 激素方面的切磋。 皂素平凡存正在于植物界,正在单据叶植物和双子 叶植物中均有分散。相闭皂素中毒的报道许众。如 芸豆(又称四时豆),是我邦常食用的一种豆类食 物,食用芸豆欠妥会惹起中毒形势,就与芸豆中含 有众种抗养分素相闭,个中皂素便是其抗养分素之 一。 1995年3月16日山东省某厂产生81人中毒现 象,取中毒病人的吐逆物1ml,振荡出现分明的 泡沫,区别向高泡沫中加15%的HCl和5%的NaOH溶 液,连续15min泡沫不消退,呈样板的皂素阳性 响应,中毒情由查明是因为芸豆中皂素未被填塞 损害相闭。 1999年10月13日烟台一工场食堂产生芸豆中毒 变乱也与芸豆加热不敷,大方皂素未被损害相闭。采 集糟粕炒芸豆、病人吐逆物、大便样本实行众项检测 创造,上述样本中无致病菌,有机磷农药试验为阴性, 但皂素定性和泡沫试验均为阳性 ? 皂素的根本机闭和化学构成 皂素的根本机闭是配基、配糖体和有机酸 三片面构成,以其配基的机闭分为甾体皂素和 三萜类皂素。茶叶皂素的配基,目前以为紧要 有以下四种: ? R1-黄槿精醇(R1-barrigenol) ? 茶皂草精醇B(theasapogenol ? 茶皂草精醇D( theasapogenol B ) D ) ? A1-黄槿精醇( A1-barrigenol ) 个中R1-黄槿精醇和A1-黄槿精醇仅存正在 于茶叶皂素中,正在茶籽皂素中不存正在,茶叶 皂素和茶籽皂素均属于三萜类皂素。 外2- 5 茶皂素的化学本质 配基名称 R1-黄槿精醇 茶皂草精醇B 熔点/℃ 303-308 284-288 相对分子质料 506 490 分子式 C30H50O6 C30H50O5 茶皂草精醇D A1-黄槿精醇 285-286 285-287 474 490 茶叶皂素是由皂苷配基、配糖体和有机酸组 成。皂苷配基除上述四种机闭外,又有三种,目 前尚不分明。有机酸目前较分明地是茶籽皂素中 为当归酸、顺芷酸和乙酸;茶叶皂素中有机酸为 当归酸、顺芷酸和肉桂酸。组成茶叶皂素和茶籽 皂素的配糖体紧要是阿拉伯糖、木糖、半乳糖和 葡萄糖醛酸。 ? 皂素的理化本质、毒性及其它用处 茶皂素是一种无色的微细柱状结晶体,味苦而 辛辣,具有很强的起泡才具。茶皂素的结晶不溶于 、氯仿、苯等非极性溶剂,难溶于冷水、无水 乙醇和无水甲醇,可溶于温水、二硫化碳、乙酸乙 酯,易溶于含水乙醇、含水甲醇、正丁醇及冰乙酸、 乙酐、吡啶等极性溶剂中。5-甲基苯二酚盐酸响应 为绿色,其水溶液对甲基红呈酸性响应。 平淡所说的皂苷毒性,便是指皂苷类因素有 溶血感化。茶皂素对动物红细胞有损害感化,产 生溶血形势。以出现溶血的最大稀释倍数即溶血 指数来权衡其活性巨细,茶皂素的溶血性比茶梅 皂素低,但与山茶皂素相当。 茶梅皂素的溶血指数为1000000,茶皂素、茶 叶皂素和山茶皂素的溶血指数均为100000。茶皂 素仅对血红细胞(囊括有核的鱼血、鸡血和无核 的人血等红细胞)出现溶血,而对白细胞则无影 响。于是,茶皂素对鱼有毒性感化,而对虾无毒 性感化。 其溶血机理据以为是茶皂素惹起含胆固醇的 细胞膜的通透性调换,最初是损害细胞膜,进而 导致细胞质外渗,最终使悉数红细胞瓦解。产生 溶血感化的条件,是茶皂素务必与血液接触,因 此正在人畜口服时是无毒的。 茶皂素对冷血动物毒性较大,纵使正在浓度较低时 对鱼、蛙、蚂蟥等同样有毒,但对上等动物口服无毒。 试验解说,茶梅皂素的鱼毒活性最高,山茶皂素 最低,茶皂素居中。它们的半致死剂量LD50是:茶梅 皂素0.25mg/L,山茶皂素4.5mg/L,茶皂素3.8mg/L。 水质的盐度能鞭策茶皂素的鱼毒活性,反应正在淡水鱼 上茶皂素的致死浓度较高(约为5mg/L),对海水鱼 的致死浓度通常小于1mg/L。 一致浓度茶皂素,因渗出压要素,正在0.4%-1%盐 度区间,鱼类灭亡速率比力迟钝,低于或高于这一 浓度区域时灭亡均较疾,其趋向呈一掷物弧线。此 外,茶皂素的鱼毒活性随水温的升高而加强,于是 正在水温高时鱼灭亡的速率也加疾。茶皂素正在碱性条 件下会水解,并落空活性。海水是微碱性的,于是 茶皂素正在海水中48h往后即自然降解而落空活性,不 会污染海水。 茶皂素的鱼毒感化机理: 一是损害鱼鳃构制 二是惹起溶血 起首是损害鱼鳃构制,然后由鳃进入微血管,从 而惹起溶血,导致鱼中毒灭亡。茶皂素对同样以鳃呼 吸的对虾无感化,情由是:虾鳃是由角质层发育而来 的角质层区,外皮的紧要因素是几丁质和卵白质,与 鱼鳃的机闭和因素半斤八两;另一方面,鱼的血液中 携氧载体为血红素,其中枢Fe3+,而对虾血液中携氧 载体为血蓝素,其中枢为Cu2+。 茶皂素的鱼毒感化仍旧使用正在水产养殖上 行动鱼塘和虾池的清池剂,根除个中的敌害鱼 类。茶皂素不单能够行动养殖前的清池剂,而 且也能够正在养殖流程顶用于杀灭敌害鱼类。经 东海、黄海、渤海三大海域数百公顷对虾塘, 均赢得优异成就。 茶皂素除行动水产养殖清池剂外又有平凡的 使用前景。明李时珍的《本草纲目》中就有记录 茶皂素的用处:“茶子,苦寒有毒,主治喘急咳 嗽;去痰垢,捣仁洗衣去油腻”。茶皂素是一种 功能优异的自然轮廓活性剂,其用处紧要用来制 制水油乳剂,啤酒工业的发泡剂,日用化工方面 的洗洁剂,农药的润湿剂,呆板工业用的减磨剂。 茶皂素的药理感化,还显示正在刺促进物体内激素 排泄的感化。从鼠胃给药剂量的茶皂素,30min后鼠 血清中促肾上腺皮质激素(ACTH)为1071pg/ml,而 心理盐水的比较组仅为95pg/ml。ACTH是鞭策排泄相 应激素的促激素,紧要成效是鞭策糖皮质激素合成和 排泄。于是,茶皂素能增补血液中皮质甾酮的含量。 茶皂素对皮质甾酮排泄的诱导活性ED50值为 4.9mg/kg。另外,肾上腺皮质激素的心理活性对 糖代谢的感化也很强,可鞭策糖元异生和葡萄糖 再生,制止血糖的应用,茶皂素因为制止了葡萄 糖的氧化,能增补血糖的含量。 茶皂素正在医药工业方面的用处较广,它紧要 用正在抗渗、消炎、止咳、诊治水肿病、抑菌等, 茶皂素的分明抗渗漏与抗炎症特质,紧要显示正在 炎症初期阶段使受滞碍的毛细血管透过性寻常化。 茶皂素的抗菌感化已正在茶籽饼行动防治某些皮 肤病的使用中取得显示。茶皂素对白色念珠菌、大 肠杆菌均有制止感化;对浅外真菌浸染具有诊治效 果;茶皂素对众种皮肤病瘙痒有制止感化。 与茶皂素结果好像的油茶皂素,经体外和临 床预试验均证实有较强抗菌活性,临床试用 20例 皮肤癣疾病,赢得了好的疗效,痊愈率75%,有 服从100%。

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