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类异戊二烯

  1 帖类和甾族化合物是平常存正在于生物体 内的有机化合物。帖类化合物的分子骨架 由异戊二烯碳胳组织单元,紧要以首尾相 连构成;甾族化合物的根基分子骨架是环 戊烷并众氢菲。他们正在生物体内都是以醋 酸为原料合成的。 2 第一节 萜类化合物 一、萜的涵义及异戊二烯法例 从前,人们从植物体内得到一系列具有香味 的物质,用作香料或医药。他们紧要来自百般 香花、植物的叶、茎、果实和某些树木。因为 他们是具有香味的油状液体,所以被称为香精 油。 萜原先是指存正在于香精油中,分子式为C10H16 的烃类的搀和物,自后把从香精油和其它自然 产品中获得的分子中碳原子数为5的倍数的化 合物(C5H8)n n=2-4都叫做萜类化合物。 3 萜类化合物分子的骨架能够划分成若干 个异戊二烯组织单元的性子就叫做萜类 的异戊二烯法例。 CH3 H 2C H 2C C C H3 C CH2 C CH CH2 CH2OH 苧 烯 维生素A 4 O O O O 山道年 杜鹃酮 5 二、萜类化合物的分类 正在组织上萜类化合物是通过异戊二烯单元头尾 相连酿成的,因而萜是遵照分子中的异戊二烯单元 的数目来举办分类: 类 别 单 萜 倍半萜 双 萜 三 萜 四 萜 异戊二烯单元 两个 三个 四个 六个 八个 碳原子数目 10 15 20 30 40 6 1、开链单萜 CH2OH CH2OH CHO CH O 橙花醇 拢牛苗儿醇 柠檬醛a 柠檬醛b (存正在于玫瑰油、香茅油中) (存正在于柠檬油中) 7 2、单环单萜 O OH 柠 烯 薄荷醇 薄荷酮 这一类化合物的分子里都 含有一个六元碳环,它们 都是以椅式构象存正在。 CH3 OH 薄荷醇 (薄荷油的紧要成份) 8 2、双环单萜 蒈烷: 4 5 8 10 3 9 7 6 2 1 4 10 3 2 5 1 6 7 8 9 10 1 8 6 5 3 2 4 7 1 9 10 6 5 蒎烷 2 3 8 7 4 9 菠烷 (莰烷) 10 2 3 1 7 8 9 4 6 5 9 10 3 2 4 5 7 1 8 6 9 ?—蒎烯 ?—蒎烯 ?-蒎烯、?-蒎烯为松节油的紧要因素,占松节油重 量的80~90%,?-蒎烯众于?-蒎烯,占松节油重量 的60%。 OH OH OH 2—菠醇 (莰醇) 龙脑 异龙脑 10 O O O 2-莰酮(樟脑) (±)樟脑 3、倍半萜 CH2OH O OH CO2H 法尼醇 (+)-零落酸 是一种限度植物落叶的激素 11 4、二萜、三萜和四萜 11 2 3 4 1 5 6 7 8 9 10 12 13 14 CH2OH 15 维生素A1 (二萜) 动物滋长所必需的,人体缺乏它时会导致夜盲症。 食品中含有胡罗卜素,能够正在体内领会为 维生素A,胡罗卜素是维生素A的前体。 12 角鲨烯(三萜) 角鲨烯有微小香气,正在生物体内可转化为胆固醇 β-胡萝卜素(三萜) β-胡萝卜素正在人或动物体内酶的催化下能氧化成维生 素A1,是以是一种前维生素。 13 维生素A的生化反映与视觉的闭联: CH2OH [O] 维生素A1 CHO 酶 反视黄醛 11-顺新视黄醛 CHO 14 大脑 全反视黄醛 领会 酶 11-顺新视黄醛 H2N-视卵白 视神经 光视玫红质 (担心闲) h? 视玫红质 有反视黄醛转化成11-顺新视黄醛时,一局部 领会,必需由VA1来填补方可保障视玫红质的 含量填塞。缺乏VA1的人,视玫红质的含量不 足,对弱光感触才干削弱而爆发夜盲症。 15 第二节 甾族化合物 18 甾族化合物平常地存正在于动植物机闭内,并正在 动植物性命行径中起着苛重感化。 一、甾族化合物的母体骨架 11 19 1 2 3 5 4 6 12 R2 R3 20 ~ n 17 R1 9 C B 8 7 13 14 D 15 16 A 10 甾族化合物的母体骨架是环戊烷并众氢菲。甾是个 化学制字,“田”显示A.B.C.D四个环,字头显示三 个 16 代替基。寻常R1、R2是甲基,叫做角甲基。 二、甾族化合物的立体组织 18 12 11 19 CH3 17 16 13 14 CH3 1 2 3 10 5 9 8 7 6 12 11 5α-胆甾烷-3β-醇 15 HO 4 H CH3 1 2 3 10 5 4 19 CH3 17 13 16 14 18 9 8 7 6 5α-胆甾烷-3α-醇 15 HO ? 同 与C10上的角甲基正在环的 侧者为 ? 型 异 17 H 正在甾族化合物中,A、B环既可反式稠合,也可 顺式稠合。B与C、C与D环均以反式稠合。因而甾 族化合物的根基骨架有两种构象方法: H CH3 D R3 A、B环反式稠合: A H CH3 B H C H CH3 D H R3 A、B环顺式稠合:H A CH3 B H C 18 三、胆甾醇(胆固醇) H3C CH3 H HO H H 胆甾醇存正在于人及动物的血液中,而集合正在脊髓及 脑中,胆甾醇也存正在于植物中。因为它是从胆结石 病人体内的胆石中创造的固体状醇,因而俗称胆固 醇。 19 胆固醇正在人体内是缺之不行,众之无益。胆固 醇正在人体内可转化成一系列具有苛重心理活性的 固醇类化合物: 1、人体内80%的胆固醇正在肝脏内转化成胆酸。 胆酸与甘氨酸或牛黄酸连结天生胆汁酸,胆汁酸 是油脂的乳化剂,正在肠中助助油脂的乳化和摄取 2、正在肝或肠粘膜细胞内可转化成7-脱氢胆固 醇,后者经血液流到皮肤,经日光照耀后转化 成VD3(钙化醇)VD3是从小肠中摄取Ca2+离子 流程中的枢纽物质。体内VD3的浓度太低时会引 起Ca2+离子缺乏,不敷以庇护骨骼的平常天生 而形成软骨病。 20 3、正在卵巢中可转化成孕甾酮和雌性素, 正在睾丸中可转化成雄性激素,使人和高 等动物庇护平常的性特性。 4、正在肾上腺皮质细胞内可转化成肾上腺 皮质激素。肾上腺皮质激素具有医治糖类 代谢的成效,匮乏时会惹起性能异常。 21 H3C CH3 H HO H H HO [O] 酶 CH3 H H3C H H 胆甾醇 7-脱氢胆甾醇 CH3 H3C CH3 日光 H HO 维生素D3 22 四、胆 酸 HO CH3 CO2H HO CH3 O CONH-R = CH3 H H HO H H OH HO CH3 H H H H OH 甘 氨 酸: H2N-CH2-COOH 甘氨胆酸: R:-CH2-COOH 牛 黄 酸: H2N-CH2-CH2-COOH 牛黄胆酸: R:-CH2-CH2-COOH 23 五、甾族性激素 O H HO H H HO H H H O 雌酮激素 O CCH3 雄酮激素 OH H H H O O 孕甾酮 (黄体酮) = 睾丸甾酮 24

  第二十一章 萜类和甾族化合物_化学_自然科学_专业材料。1 帖类和甾族化合物是平常存正在于生物体 内的有机化合物。帖类化合物的分子骨架 由异戊二烯碳胳组织单元,紧要以首尾相 连构成;甾族化合物的根基分子骨架是环 戊烷并众氢菲。他们正在生物体内都是以醋


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