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类异戊二烯

  第六章-萜类化合物ppt课件_医学_上等培育_培育专区。第六章-萜类化合物ppt课件

  第六章-萜类化合 物 教学主意与哀求 1.通晓萜类化合物的寄义、生源异戊二烯规定、阅历 异戊二烯规定,及萜类的紧要分类办法 2.掌管萜类化合物的理化性子及提取辨别办法 3.谙习萜类化合物的检识及布局判定的办法 第一节 ? 概述 寄义:花样上由甲戊二羟酸(mevalonic acid, MVA) 衍生、且分子式相符(C5H 8 )n通式的化合物 及其衍生物均称为萜类化合物。 特征:骨架复杂、品种繁众、数目广大、布局千变 万化、生物活性普遍。 化学布局特征:公共具有异戊二烯布局片断,其骨 架以5个碳为根本单元。 萜类化合物的漫衍 ? 萜类化合物正在植物界漫衍很普遍,据不全体 统计,萜类化合物突出了22000众种。 ? 存正在最众的是种子植物,加倍是被子植物。 ? 萜类化合物常常与树脂、树胶并生,与生物碱 相排斥。 ? 某些菌类和苔藓类植物可合成极少萜类,如 斜卧青霉菌(青霉属decumbens)合成橙花叔醇 ? 近年来从海洋生物中出现了豪爽的萜类化合物 萜类的生源学说 萜类化合物的生源紧要有如下两种见地: 阅历的异戊二烯规定 生源的异戊二烯规定 阅历的异戊二烯规定 柠檬烯或松节油等自然萜类物质的蒸气经氮气稀释 后,正在低压下通过灼热的铂丝网时, 均能出现得率很高的异 戊二烯;反之,将异戊二烯加热到280 ?C,每两分子异戊二烯 可发作D-A加成反映群集成柠檬烯. 280?C 依照这些结果,Wallch于1887年提出:自然界存正在的萜 类化合物可看作是两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾 相连而成的群集体或其衍生物.此即阅历的异戊二烯规定. ? 有很众萜类化合物的碳架布局无法用异戊二烯的根本 单位来划分; O O O H O 艾里木酚酮 ? 土青木香酮 扁柏酚 当时正在植物的代谢历程中也很难找到异戊二烯的存正在 生源的异戊二烯规定 Ruzicka 提出的假设开始由Lynen证据焦磷酸 异戊烯酯(isopentenyl pyrophosphate, IPP) 的存 正在而取得验证,其后Folkers于1956年又证据 3(R)-甲戊二羟酸(3R-mevalonic酸, MVA)是IPP的 枢纽性前体物质。由此外明了萜类化合物是经甲 戊二羟酸途径衍生的一类化合物,这即是“生源 的异戊二烯规定”。 O HO C H 3C OH OH 甲戊二羟酸 (M V A ) 焦磷酸异戊烯酯 ( IP P ) 焦 磷 酸 γ ,γ -二 甲 基 丙 烯 酯 (D M A P P ) 群集 3 C H 3C O S CO A 乙 酰 辅 酶 A 半萜类 OPP 焦磷酸香叶酯 单萜类 g e ra n y l p y ro p h o s p h a te (G P P ) (IP P ) OPP C H 2O P P + IP P C H 2O P P 焦磷酸众聚戊烯酯 p o ly p r e n y l p y r o 焦磷酸金合欢酯 ( f a r n e s y l p y r o p h o s p h a t e ,F P P ) 焦磷酸香叶醇基香叶醇酯 ( g e r a n y l g e r a n y l p y r o p h o s p h a te ,G G P P ) x2 众萜类 倍半萜类 三萜类 二萜类 x2 四萜类 萜类化合物的生源途径 O P P O P P O H 焦 磷 酸 香 叶 酯 G P P 焦 磷 酸 香 橙 酯 N P P 香 橙 醇 n e ro l O O g lc O H 环 烯 醚 萜 甙 ir id o id s α -te r p in e o l lim o n e n e △ O H 4 蒈 烯 -c a re n e O O H l-龙 脑 l-b o r n e o l α -蒎 烯 α -p in e n e 茴 香 醇 fe n c h o l 侧 柏 酮 th u jo n e 生源的异戊二烯规定 1.萜类酿成的真正前体物质: 甲戊二羟酸(MVA) 焦磷酸异戊烯酯( IPP) 2.焦磷酸香叶酯 单萜 3.焦磷酸金合欢酯 倍半萜 4.焦磷酸香叶基香叶酯 二萜 5.角沙烯 三萜、甾体 ? ? 阅历的异戊二烯规定:自然界的萜类化合物可作为 是由异戊二烯首尾相连酿成的群集体及其衍生物。 生源的异戊二烯规定:甲戊二羟酸(活性异戊二烯) 是酿成萜类化合物的真正前体物质。 O H C 3 O H O H H O C 脱羧 脱水 O P P 甲戊二羟酸 mevalonic acid, MVA 异戊二烯焦磷酸酯(isopentenyl pyrophosphate, IPP) 阅历的异戊二烯规定动作领会萜类及举行萜的分类 具有紧急意思。 萜的分类与漫衍 分类 单萜 倍半萜 二萜 碳原子数 10 15 20 通式(C5H8)n n=2 n=3 n=4 存正在 挥发油 挥发油、内酯 树脂、苦味质、 植物醇、叶绿素 海绵、细菌 皂苷、树脂 色素、植物胡萝 卜素 橡胶 二倍半萜 三萜 四萜 众聚萜 25 30 40 103-105 n=5 n=6 n=8 (C5H8)n 有些高分子萜类化合物,如类胡萝卜素等正在植 物体内因生物降解而天生的代谢产品,其分子中 碳原子数并不相符上述秩序,但它们仍属萜类化 合物界限,称为“降类异戊二烯”。 几种不相符异戊二烯规定的境况 少数萜类布局不相符异戊二烯规定,是由于正在蜕化 历程中出现异构化或发作降解反映的结果。 ? 自然的异戊二烯属半萜类(hemiterpenoids),可正在植 物的叶绿体中酿成,虽普遍存正在,但含量极微,手机购彩其 生源途径尚不明白。 ? 自然界常有极少半萜连结正在非萜类化合物布局的母 核上,酿成异戊烯基或异戊基支链,而成为一种混 杂的萜类化合物,众睹于黄酮和苯丙素类化合物中 ? 第二节


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