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类异戊二烯

  陈明 中邦药科大学有机教研室 Chapter 17 萜类 和 甾体化合物 Terpenes and Steroids 陈明 中邦药科大学有机教研室 一、 萜类化合物 萜类化合物(terpenoids)是指由两个 萜类化合物(terpenoids)是指由两个 或两个以上异戊二烯分子相连而成的 集合物及其含氧的和饱和水平不等的 衍生物。普及散布于植物、 衍生物。普及散布于植物、虫豸及微 生物中。中草药中很众色素、挥发油、 生物中。中草药中很众色素、挥发油、 树脂、苦味素等大家属于萜类成份, 树脂、苦味素等大家属于萜类成份, 因此与药物联系亲切。 因此与药物联系亲切。 陈明 中邦药科大学有机教研室 1、 机闭和异戊二烯法规 萜类是由异戊二烯(isoprene)行动根本碳骨架 单位,由两个或众个异戊二烯头尾相连( 单位,由两个或众个异戊二烯头尾相连(或互相 集合) 集合)而成的集合物 (C5H8)n (n1 ), 及其衍 生物,此称为“异戊二烯法规” 生物,此称为“异戊二烯法规” CH 3 CH 2=C CH =CH 2 (头) C C C C C(尾) 月桂烯 柠檬烯 陈明 中邦药科大学有机教研室 2、 分类 遵循分子中所含异戊二烯单元的数目,可分类如下: 遵循分子中所含异戊二烯单元的数目,可分类如下: 种别 异戊二烯数 (C5H10)n 碳原子数 单萜 倍半萜 二萜 三萜 四萜 众萜 2 3 4 6 8 8 10 15 20 30 40 陈明 中邦药科大学有机教研室 3、 代外性化合物 链状单萜 (1) 单萜类化合物 环状单萜 单环单萜 双环单萜 a. 链状单萜 C C C C C C C C C C ≡ 陈明 中邦药科大学有机教研室 CH2OH CH2OH 月桂烯 myrecene CHO 香叶醇 (geraniol) 橙花醇 nerol CHO CH2OH α-柠檬醛 geranial β - 柠檬醛 neral 香茅醇 citronellol 陈明 中邦药科大学有机教研室 b. 单环单萜 7 1 6 5 10 4 8 9 2 3 萜烷 甲基1-甲基-4-异丙基环己烷 * 苧烯 * * OH 薄荷醇 3-萜醇 陈明 中邦药科大学有机教研室 薄荷醇:三个过错称碳原子, 四对外消旋体。 薄荷醇:三个过错称碳原子, 四对外消旋体。 薄荷醇、 新薄荷醇、 (±)-薄荷醇、 (±)-新薄荷醇、(±)-异薄 荷醇、 新异薄荷醇。 荷醇、(±)-新异薄荷醇。 自然界存的具有 生物活性的是( 薄荷醇(薄荷脑) 生物活性的是(-)-薄荷醇(薄荷脑) CH(CH3 )2 HO H3C OH (-)-薄荷醇 (1R,3R,4S ) 陈明 c. 双环单萜 莰烷 7 1 6 5 4 10 8 9 2 3 中邦药科大学有机教研室 1 8 4 2 1 8 4 2 8 4 蒎烷 8 8 4 蒈烷 4 6 3 4 3 8 shou烷 shou烷 4 陈明 中邦药科大学有机教研室 蒎烯( 蒎烯(pinene) ) α -蒎烯 蒎烯 β -蒎烯 蒎烯 存正在于松节油中,有迥殊的化学活性, 存正在于松节油中,有迥殊的化学活性, 是合成樟脑、合成香料、合成树脂、 是合成樟脑、合成香料、合成树脂、 医药和其它有机合成工业的原料。 医药和其它有机合成工业的原料。 陈明 中邦药科大学有机教研室 樟脑(camphor) 樟脑(camphor) * O O O * 樟脑(莰酮) (-)-樟脑 樟脑(莰酮) (+)-樟脑 陈明 中邦药科大学有机教研室 龙脑(borneol)和异龙脑(isoborneol) 龙脑(borneol)和异龙脑(isoborneol) O Na B H 4 H OH + OH H 樟脑 龙脑(龙脑) 异龙脑(异龙脑) 龙脑(龙脑) 异龙脑(异龙脑) 龙脑具有发汗、兴奋、镇痉、驱虫等感化。中医用作 龙脑具有发汗、兴奋、镇痉、驱虫等感化。 发汗祛痰药,并用于霍乱的疗养。 发汗祛痰药,并用于霍乱的疗养。龙脑也是上等香料 的构成成份 。 陈明 中邦药科大学有机教研室 d. 倍半萜和二萜 CH 2OH O 金合欢醇 farnesol 杜鹃酮(吉马酮; 杜鹃酮(吉马酮;大牻 牛儿酮; 牛儿酮; germacrone O O 山道年 O Santoninum 驱蛔虫 愈创木薁 Guaiazulene 陈明 中邦药科大学有机教研室 CH 2OH 维生素A 维生素A vitamin A CH3 CH3 CH2OH CH3 H3C CH3 植物醇 Phytosterol 陈明 中邦药科大学有机教研室 二、 甾体化合物 甾族化合物(steroids,又称甾体化合物) 甾族化合物(steroids,又称甾体化合物) 普及存正在于动、 普及存正在于动、植物体内 ,有些具有首要 的生物活性。 的生物活性。 1、 根本骨架和母环编号 环戊烷并氢化菲和三 个侧链 R、R1甲基(角甲基) 甲基(角甲基) R2区别碳原子数的碳链或 含氧基 A R1 R B C R2 D 陈明 中邦药科大学有机教研室 21 18 14 19 11 1 2 3 4 10 5 9 13 8 7 6 14 20 17 22 23 24 16 15 26 25 27 H H α -构型:虚线体现庖代基位于纸平面后方; 构型:虚线体现庖代基位于纸平面后方; β -构型:实线体现庖代基位于纸平眼前线; 构型:实线体现庖代基位于纸平眼前线; 纸平眼前线 波纹线则体现所连基团的构型待定, 波纹线则体现所连基团的构型待定,或囊括 ɑ、β两种构型。 两种构型。 陈明 中邦药科大学有机教研室 2、 定名 遵循C10、C13、C17所连侧链的区别 遵循C10、C13、C17所连侧链的区别, 所连侧链的区别, 甾体化合物常睹的根本母核有6 甾体化合物常睹的根本母核有6种。 甾烷 Gonane) (Gonane) 雌甾烷 Estrane) (Estrane) 陈明 中邦药科大学有机教研室 C 2H 5 雄甾烷 (Androstane ) 孕甾烷 (Pregnane) Pregnane) 陈明 中邦药科大学有机教研室 胆烷 (Cholane) Cholane) 胆甾烷 Cholestane) (Cholestane) 陈明 中邦药科大学有机教研室 CH2 C O HO H H O H OH OH 11β,17ɑ,21-三羟基-孕甾-4-烯-3,20-二酮 11β ,21-三羟基-孕甾3,20- (氢化可的松) 氢化可的松) H H HO H 3β-羟基-胆甾-5-烯 羟基-胆甾- (胆甾醇) 胆甾醇) 陈明 中邦药科大学有机教研室 3、甾族化合物的构型和构象 A、 构型 13 20 * 17 9 10 5 * * * * 8 14 * * * 8 个手性碳原子,外面上可有 256(28)种光学异构体。 个手性碳原子, 256( 种光学异构体。 但因为稠环的存正在以及由其惹起的空间位阻, 但因为稠环的存正在以及由其惹起的空间位阻,本质只要 两种立体异构体 陈明 中邦药科大学有机教研室 十氢萘 H H H H 陈明 中邦药科大学有机教研室 R R 10 9 CH 14 D A 10 9 CH HB 8 14 D A H HB 8 H H H 正系 (5β 型) (5β A/B顺 A/B顺 B/C反 B/C反 C/D反 C/D反 别系 (5ɑ 型) A/B反 A/B反 B/C反 B/C反 C/D反 C/D反 陈明 中邦药科大学有机教研室 正在极少甾体化合物中,因为C4(5)、C5(10)或 正在极少甾体化合物中,因为C4( )、C5(10) C5(6)烯键的存正在,分辨A/B环稠适时构型的凭借 C5( 烯键的存正在,分辨A/B环稠适时构型的凭借 已不存正在,四个碳环稠合的构型没有不同, 已不存正在,手机购彩四个碳环稠合的构型没有不同,也就无 正系与别系的区别 。 CH2 C O HO H H HO H O H H H OH OH 胆甾醇 氢化可的松 陈明 中邦药科大学有机教研室 环上的庖代基因为空间的取向区别, 环上的庖代基因为空间的取向区别,能发生 ɑ 与 ? 两种差向异构体, 两种差向异构体,两者的心理活性有较大不同 。 CH2OH C O HO H O OH HO H CH2OH C O OH O 氢化可的松 氢化可的松 陈明 中邦药科大学有机教研室 B、 构象 H H 十氢萘的构象 H H H H H H 陈明 中邦药科大学有机教研室 CH3 A C B CH3 D H 别系:A/B反;e,e稠合 别系:A/B反 B/C反 B/C反;e,e稠合 CH3 C CH3 B D H A 正系:A/B顺;e,a稠合 正系:A/B顺 B/C反 B/C反;e,e稠合


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