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黄酮类

  Kalinin V N等报道了邻碘苯酚与端基炔化合物正在二级胺存正在及钯催化下,用一氧化碳直接羰基化环合的格式合成黄酮与橙酮化合物。用二级胺兼作溶剂和碱时成绩好,但需求较正经的条目。机理上,黄酮与橙酮酿成通过了差异的反响经过。邻碘苯酚与端基炔化合物正在钯催化下,插入CO,最先酿成症结中央体——邻羟苯基炔基酮,中央体也许与钯酿成复合物,随后再通过重排、还原驱除天生五元环的橙酮;中央体可直接举办环合,或者先与二级胺反响,再环合、驱除二级胺,这两种途径都可能天生六元环的黄酮。

  以葡萄为例,葡萄果实发育经过中,黄酮醇正在果实中以两种方法积攒,即逛离态和联合态。花后20天,逛离态黄酮醇含量较高,随后疾捷低重,至花后60天,含量达最低值;花后60天后,起先疾捷jI升,至花后70天,含量达最大值;随后,略有所消重。联合态黄酮醇正在花后20天含量最高,之后疾捷消重,至舒缓发展期,含量降到最低并维系坚固;进入成熟期(花后80天),含量疾捷上升,花后90天到达最顶峰,之后慢慢消重并趋于坚固。

  黄酮醇类(flavonols)是指含有2一苯基一3一羟基(或含氧庖代)苯骈γ一吡喃酮(2一苯基-3一羟基一色原酮)类化合物,是各样黄酮化合物中数目最众、分散最普遍的一类,已展现约有1700众种。此中最简略的黄酮醇类化合物为7一羟基黄酮醇:唯逐一个分子中含有氯原子庖代黄酮醇类是chlorflavanin,具有抗真菌活性;含氧庖代最众的黄酮醇是digicitrin。槲皮素(quercetin)则是植物界分散最广、最常睹的黄酮醇类化合物。

  黄酮醇也许调动机体对极少化合物的反响性,如过敏原病毒致癌物质。换言之,黄酮醇具有抗过敏、抗炎症和抗癌机能。比来的商酌解释黄酮醇对很众疾病有医治感化,此中包罗糖尿病。黄酮醇如栎精,可能升高胰岛素的渗透,而且也许是山梨醇堆集的有用强迫剂。这些感化可能解说众种植物性药物对糖尿病的疗效。这些药物大凡富含黄酮醇。黄酮醇的养分感化包罗升高细胞内维生素C的程度、低重小血管的渗漏和破损,从而戒备皮肤青紫;黄酮醇还能升高机体的免疫体系效力。、全盘这些感化都有益于糖尿病患者。糖尿病患者除了要吃富含黄酮醇的饮食外,还要增加特地的黄酮醇1~2克/日。

  黄酮和黄酮醇具有C2~C3双键、C4有羰基、C环成环,黄酮,有羟基庖代为黄酮醇,如黄芩苷、槲皮素芦丁等。

  为了护卫合成中A环含羟基的布局,Cushman M等报道了一种合成黄酮的新格式。其症结设施是应用足量的六甲基二硅氨基锂(LiHMDs)惩罚邻羟基苯乙酮,然后用芳酰氯反响获得β一二酮化合物,末了正在酸性条目下闭环。该格式避免了O一芳酰化中央体的天生,收率高且无副产品。Riva C等[59]合成了庖代的黄酮化合物,其反响也通过了近似Baker—Venkataraman法的经过,即先酯化再重排,只是末了一步是正在碱性条目下闭环。

  芦丁是最常睹的黄酮醇苷化合物,6一C一β一D一葡萄糖槲皮素苷则是已展现的为数不众的黄酮醇碳苷之一。

  黄酮和黄酮醇具有C2~C3双键、C4有羰基、C环成环,黄酮,手机购彩有羟基庖代为黄酮醇,如黄芩苷(baicalin)、槲皮素芦丁等。

  Baker—Venkataraman法是一种被普遍采用的合成黄酮化合物的格式。正在该格式中,大凡是将2一羟基苯乙酮与芳甲酰氯正在碱的感化下酿成酯,所得酯再产生分子内克莱森重排,酿成卢一二酮化合物,末了再经酸催化闭环天生黄酮化合物。正在此根蒂上,人们无间对其反响条目举办了商酌,使得酯化和重排可能同时举办。

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  美邦哈佛大学癌症商酌中央的商酌小组以183518人工对象,对照了他们摄取黄酮醇的量与罹患胰腺癌的闭联。黄酮醇厉重存正在与洋葱、苹果、甘蓝及花椰菜中。跟踪商酌解释,摄取黄酮醇最高的人群,胰腺癌的垂危度比摄取低的人群低重23%。对抽烟者的防癌成绩更为显明,黄酮醇摄取高的人群罹患胰腺癌垂危度能低重59%。

  姜寿梅等商酌解释,黄酮醇是西拉葡萄果皮中厉重的非花色苷酚类,且槲皮素及其衍生物是厉重的黄酮醇。进入转色期后。果皮中黄酮醇类众酚疾捷积攒,转色后2周含量到达最大值,随后出现为含量消重。

  黄酮类化合物具有众种心理活性,越来越受到有机化学家和药物化学家的珍爱。黄酮类化合物的化学合成商酌已有很长的史籍,此中Baker一Venkataraman(BK一VK)法与AlgarFlynn—Oyamada(AFO)法是较为经典的格式。

  Jeffrey J A等正在合成5一甲氧基黄酮时,对守旧的Baker—Venkataraman法举办了修正,使酯化和重排反响同步举办,避免了正在苯甲酰化和分子内克莱森重排反响物中宗旨产品星散纷乱化。先将2一羟基一6一甲氧基苯乙酮用叔丁醇钾惩罚成酚的钾盐,然后用苯甲酰氯酯化后直接向反响搀和物中插手叔丁醇钾,得重排产品卢一二酮,末了正在酸催化下闭环获得甲氧基黄酮。

  芦丁(rutin)是最常睹的黄酮醇苷化合物,6一C一β一D一葡萄糖槲皮素苷(6一C一β一D一glucosylquercetin)则是已展现的为数不众的黄酮醇碳苷之一。

  Bois F等报道了5一羟基黄酮的一步合成法。先将2,6-二羟基苯乙酮用过量的碳酸钾正在丙酮中惩罚10min,然后插手浓郁族酰氯,将搀和物搅拌回流24h即可。该格式使酰化、重排、环化一步结束,只管产物收率较低,但该格式操作简短且省时。值得留心的是,当所用的2一羟基苯乙酮的6位无羟基或羟基被遮挡的功夫,则无黄酮天生。

  黄酮醇类是指含有2一苯基一3一羟基(或含氧庖代)苯骈γ一吡喃酮(2一苯基-3一羟基一色原酮)类化合物,是各样黄酮化合物中数目最众、分散最普遍的一类,已展现约有1700众种。此中最简略的黄酮醇类化合物为7一羟基黄酮醇:唯逐一个分子中含有氯原子庖代黄酮醇类是chlorflavanin,具有抗真菌活性;含氧庖代最众的黄酮醇是digicitrin。槲皮素则是植物界分散最广、最常睹的黄酮醇类化合物。

  黄酮醇(一组植物色素)是果实和花的颜色出处。然而,黄酮醇具有比美学更众的效力。植物中,黄酮醇的感化是护卫植物抵拒处境的各样刺激。人体中,黄酮醇的感化是对人体的生物反响起妆扮感化。


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